(2-巯基乙基)-胍硫酸盐 | 3979-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (2-巯基乙基)-胍硫酸盐
• 英文名称: Mercaptoethylguanidine hemisulfate salt
• 英文别名: 2-(2-sulfanylethyl)guanidine;sulfuric acid
• CAS: 3979-00-8
• 化学式: C6H20N6O4S3
• 分子量: 336.5
• InChiKey: XJKZAAUVINNNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 溶解度：
  PBS (7.2): 10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

MEG (Mercaptoethylguanidine) 半硫酸盐是一种有效且选择性的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂，在组织匀浆中对 iNOS、ecNOS 和 bNOS 的 IC50 值分别为 11.5 μM、110 μM 和 60 μM。MEG 半硫酸盐也是一种有效的过氧亚硝酸盐清除剂，能够抑制由过氧亚硝酸盐诱导的氧化过程。在多种炎症实验模型中，如缺血/再灌注损伤、牙周炎、失血性休克、炎性肠病以及内毒素和败血症休克中，MEG 半硫酸盐显示出保护作用。

靶点

• IC50 值：iNOS (11.5 μM)、ecNOS (110 μM) 和 bNOS (60 μM)

体外研究

• MEG 在 0.1 至 1000 μM 浓度下，经过 18 小时后能减少 LPS（10 μg/mL）和 INF（50 μg/mL）激活的 J774.2 巨噬细胞培养上清液中的亚硝酸盐积累。
• MEG 在 1 至 3 mM 浓度范围内，经过 3 分钟作用下，剂量依赖性地抑制过氧亚硝酸盐诱导的细胞色素 c 的氧化以及苯甲酸羟化反应。
• MEG 在 1 至 300 μM 浓度范围内，在 J774 细胞中抑制过氧亚硝酸盐对线粒体呼吸和 DNA 单链断裂的影响。
• MEG 在 300 μM 浓度下，经过 30 分钟作用后，在胸主动脉环中抑制过氧亚硝酸盐引起的血管收缩反应。

体内研究

• MEG (10 mg/kg) 经皮下注射 5 天后减轻了遭受腐蚀性烧伤损伤的 Sprague-Dawley 大鼠食管中的脂质过氧化、蛋白质过氧化以及过氧亚硝酸盐水平，同时改善了抗氧化酶活性。
• MEG (30 至 60 mg/kg) 单次经皮下注射能够降低正常大鼠的平均动脉血压（MAP）。
• MEG (10 mg/kg) 单次经皮下注射能够减轻由肾缺血/再灌注损伤导致的大鼠肾脏功能障碍和组织损伤。

实验动物模型

• 动物品系：Sprague-Dawley 大鼠，体重 200 至 250 g
• 剂量：10 mg/kg
• 给药方式：连续经皮下注射 5 天
• 结果：
  • 减少狭窄指数（SI）和组织病理损伤评分。
  • 降低丙二醛含量和蛋白质羰基含量，同时增加超氧化物歧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶的活性。
  • 调节硝酸盐和亚硝酸盐水平。