4,4-difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 4,4-Difluoro-1alpha,25dihydroxyvitamin D3；4,4-difluoro-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3/4,4-difluoro-1alpha,25-dihydroxycholecalciferol；(1S,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4,4-difluoro-6-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₇H₄₂F₂O₃
• 分子量: 452.625
• InChiKey: GCODTJZESMVHBK-RHDZNSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,9S,10R,13R,14R,17R)-4,4-Difluoro-17-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 蒽 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  4,4-Difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D3: Analog to probe A-ring conformation in vitamin D-receptor complex

  摘要：

  4,4-Difluoro-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from ergosterol and analysis of its F-19 NMR showed it to be a useful probe to analyze the receptor-bound A-ring conformation of vitamin D. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00030-1