(2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2,13,17-三甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 1093-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2,13,17-三甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 中文别名: 17-羟基-2,13,17-三甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-环戊烯-[1]-苯丙氨酸-3-醇
• 英文名称: 2α,17α-Dimethyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on
• 英文别名: 2alpha,17-Dimethyl-19-nortestosterone；(2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1093-99-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JQIGNJUHWXILBM-OHLKBTDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2,13,17-三甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 2α,17α-Dimethyl-17β-hydroxy-oestran-3-on
  参考文献：
  名称：

  在一些2β-甲基和2β-乙酰氧基-19-睾丸激素中环A的构象

  摘要：

  描述了2β-甲基-19-降糖甾体的合成。通过旋光色散和NMR光谱法表明，将2β-甲基和2β-乙酰氧基取代基引入19-去甲睾酮中可以将胆甾烷系列中所引用的A环的正常半椅构象改变为扭曲形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93905-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-oestron 生成 (2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2,13,17-三甲基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Kaneko,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 264 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kaneko,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 264 - 265
  作者：Kaneko,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformation of ring A in some 2β-methyl- and 2β-acetoxy-19-nortestosterones
  作者：Y. Yamato、H. Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93905-5

  日期：1965.1

  2β-methyl-19-norsteroids are described. By means of optical rotatory dispersion and NMR spectroscopy it is shown that the introduction of 2β-methyl and 2β-acetoxy substituents into 19-nortestosterones changes the normal half chair conformational of A ring to a twist form as cited in the cholestane series.

  描述了2β-甲基-19-降糖甾体的合成。通过旋光色散和NMR光谱法表明，将2β-甲基和2β-乙酰氧基取代基引入19-去甲睾酮中可以将胆甾烷系列中所引用的A环的正常半椅构象改变为扭曲形式。