(2S)-1,4-二氨基丁烷-2-醇 | 24177-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-1,4-二氨基丁烷-2-醇
• 英文名称: (S)-1,4-diamino-2-butanol
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-putrescin；(2S)-1,4-Diaminobutan-2-ol
• CAS: 24177-21-7
• 化学式: C₄H₁₂N₂O
• 分子量: 104.152
• InChiKey: HXMVNCMPQGPRLN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,4-二氨基丁烷-2-醇 在 盐酸 作用下， 以0.575 g的产率得到(S)-1,4-diamino-2-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区分水溶液中差向异构糖苷和α-和β-糖苷键的双核铜（II）配合物

  摘要：

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2015.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基琥珀酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 11.0h， 生成 (2S)-1,4-二氨基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  区分水溶液中差向异构糖苷和α-和β-糖苷键的双核铜（II）配合物

  摘要：

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2015.12.026

文献信息

• 2-Hydroxyputrescine amides as abnormal metabolites of wheat
  作者：A. Stoessl、R. Rohringer、D.J. Samborski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88277-0

  日期：1969.1