(2S,3S)-2-[2-氧代-3-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)丙基]-3-甲氧基甲氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1050609-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (2S,3S)-2-[2-氧代-3-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)丙基]-3-甲氧基甲氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (2S,3S)-2-[2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)propyl]-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1050609-27-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: RGTZQPOLIKMXRU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[2-氧代-3-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)丙基]-3-甲氧基甲氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到isofebrifugine
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[2-hydroxy-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(2S,3S)-2-[2-氧代-3-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)丙基]-3-甲氧基甲氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864

文献信息

• Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine
  作者：Marloes A. Wijdeven、Rutger J. F. van den Berg、Roel Wijtmans、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b901670h

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of febrifugine are detailed based on previously developed chemoenzymatic approaches to the 3-hydroxypiperidine skeleton. The introduction of the quinazolone-containing side chain in both strategies was based on an N-acyliminium ion-mediated coupling reaction.

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Isofebrifugine and (−)-Sedacryptine from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan

  DOI：10.1021/ol8013864

  日期：2008.9.1

  The stereoselective syntheses of 2-substituted and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine alkaloids, (+)-isofebrifugine and (-)-sedacryptine, from a common, functionalized nonracemic bicyclic building block are achieved, demonstrating the flexibilty of the approach.

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。