(2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸 | 158817-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: (2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸
• 中文别名: (3S)-1,3-二噁烷-2-甲基-4-羧酸
• 英文名称: (2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxane-4-carboxylic acid
• CAS: 158817-45-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AGUWJLDAYXVSBT-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸 在 LiDBB 作用下， 反应 4.5h， 生成 ((2S,4S)-2-Methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9

文献信息

• Reductive lithiation of alkyl 2-thiopyridyl ethers to generate optically pure α-alkoxylithium reagents
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kevin Plzak、Dacia Pickering

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85008-9

  日期：1994.9

  Enantiomerically pure 4-lithio-2-alkyl-1,3-dioxanes, 11 and 13, were prepared by reductive lithiation of alkyl 2-thiopyridyl ether 10, which was in turn prepared by Barton radical decarboxylation of the homologous acid. The optical activity was introduced by chirality transfer to and from the stereogenic acetal center.

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。