(2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸 | 158817-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: (2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸
• 中文别名: (3S)-1,3-二噁烷-2-甲基-4-羧酸
• 英文名称: (2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxane-4-carboxylic acid
• CAS: 158817-45-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AGUWJLDAYXVSBT-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸 在 LiDBB 作用下， 反应 4.5h， 生成 ((2S,4S)-2-Methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2S-顺式)-2-甲基-1,3-二恶烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  烷基2-硫代吡啶基醚的还原锂化反应生成光学纯的α-烷氧基锂试剂

  摘要：

  对映体纯的4-异硫代-2-烷基-1,3-二恶烷11和13是通过烷基2-硫代吡啶基醚10的还原锂化制备的，而烷基2-硫代吡啶基醚10则是通过同源酸的巴顿自由基脱羧制备的。通过与立体异构性乙缩醛中心的手性转移来引入旋光活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85008-9