(3-氯-喹噁啉-2-基)-异丙基-胺 | 1234370-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (3-氯-喹噁啉-2-基)-异丙基-胺
• 中文别名: 3-氯-N-(1-甲基乙基)-2-氨基喹喔啉
• 英文名称: 3-chloro-N-isopropylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: (3-Chloro-quinoxalin-2-yl)-isopropyl-amine；3-chloro-N-propan-2-ylquinoxalin-2-amine
• CAS: 1234370-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: UHAKDFQVRHZRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56℃
• 沸点：
  333.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-喹噁啉-2-基)-异丙基-胺 、 3-丁炔-2-醇 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-acetyl-1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions

  摘要：

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0887-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(3-氯-喹噁啉-2-基)-异丙基-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715

文献信息

• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.
• Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218715

  日期：2010.5

  The reaction of a number of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with propargyl bromide in the presence of PdCl2(PPh3)2 and copper(I) iodide in wet morpholine leads to the formation of the unexpected N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes in good yields. A possible mechanism for the conversion is suggested.

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。