(3R)-1-苄基-3-氯哌啶 | 240132-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R)-1-苄基-3-氯哌啶
• 英文名称: (-)-(3R)-1-benzyl-3-chloropiperidine
• 英文别名: (3R)-1-Benzyl-3-chloropiperidine
• CAS: 240132-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: CAZPTZSOOQVBMU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-苄基-3-氯哌啶 在 silver perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-benzyl-1-azoniabicyclo[3.1.0] hexane perchlorate
  参考文献：
  名称：

  了解 3-氯哌啶的烷基化机制——核磁共振动力学研究和双环氮丙啶离子的分离

  摘要：

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101072
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨醇 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(3R)-1-苄基-3-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  扩环 – 从吡咯烷甲醇衍生物形成光学活性 3-羟基哌啶

  摘要：

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

文献信息

• Rearrangement of β-Chloro <i>N</i>-Oxides to Hydroxylamines: Opening of the Oxazetidinium Intermediate by Different Nucleophiles
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo900031e

  日期：2009.3.6

  The rearrangement of β-chloro N-oxides to hydroxylamines is stereospecific in accord with the presence of a cyclic oxazetidinium intermediate. The latter opens with a range of nucleophiles (carboxylates, cyanide, azide, and thiols).

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。
• Ring Expansion – Formation of Optically Active 3-Hydroxypiperidines from Pyrrolidinemethanol Derivatives
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  Treatment of pyrrolidinemethanol derivatives (–)-1, (–)-6, (–)-7, 8, (–)-9, (+)-10, (–)-11, and (–)-21 with trifluoroacetic anhydride and then with Et3N afforded, after hydrolysis of the trifluoroacetyl group with NaOH, the optically active 3-hydroxypiperidines (–)-14, (+)-15, (–)-16, 17, (+)-18, (–)-19, (–)-20, and (+)-22, respectively. The yields are good and the enantiomeric excess excellent (up

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。
• Understanding the Alkylation Mechanism of 3‐Chloropiperidines – NMR Kinetic Studies and Isolation of Bicyclic Aziridinium Ions
  作者：Tim Helbing、Mats Georg、Fabian Stöhr、Caterina Carraro、Jonathan Becker、Barbara Gatto、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202101072

  日期：2021.11.25

  In this research, we analyzed the alkylation mechanism of 3-chloropiperidnes by isolation of the proposed intermediate aziridinium ions and NMR kinetic investigations. The bicyclic structure of these predicted intermediates was confirmed by single crystal XRD, while the kinetic analysis revealed remarkable reactivity differences between the gem-methylated compounds and their corresponding non-methylated

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。