(3R,4S,5R)-5-(羟甲基)哌啶-3,4-二醇 | 170554-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R,4S,5R)-5-(羟甲基)哌啶-3,4-二醇
• 英文名称: 4-epi-isofagomine
• 英文别名: isogalactofagomine；(3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 170554-26-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: QPYJXFZUIJOGNX-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-chloroanthracen-9-yl)acetaldehyde 、 (3R,4S,5R)-5-(羟甲基)哌啶-3,4-二醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到N-(2-(10-chloroanthracen-9-yl)ethyl)iso-D-galacto-fagomine
  参考文献：
  名称：

  合成新型荧光pH指示剂/糖苷酶抑制剂异黄酮衍生物

  摘要：

  为了检查酶活性位点的pH条件，需要质子化时具有开/关荧光的抑制剂。在此，将有效的糖苷酶抑制剂异黄酮转化为“糖苷酶荧光指示剂”。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000522
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-(羟甲基)哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Iminosugar-Based Galactoside Mimics as Inhibitors of Galactocerebrosidase: SAR Studies and Comparison with Other Lysosomal Galactosidases
  作者：Anna Biela-Banaś、Farah Oulaïdi、Sophie Front、Estelle Gallienne、Kyoko Ikeda-Obatake、Naoki Asano、David A. Wenger、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/cmdc.201402411

  日期：2014.12

  Several families of iminosugar‐based galactoside mimics were designed, synthesized, and evaluated as galactocerebrosidase (GALC) inhibitors. They were also tested as inhibitors of lysosomal β‐ and α‐galactosidases in order to find new potent and selective pharmacological chaperones for treatment of the lysosomal storage disorder, Krabbe disease. Whereas 1‐C‐alkyl imino‐L‐arabinitols are totally inactive

  设计，合成并评估了基于亚氨基糖的半乳糖苷模拟物的几个家族，作为半乳糖脑苷脂酶（GALC）抑制剂进行了评估。还测试了它们作为溶酶体β-和α-半乳糖苷酶的抑制剂，以发现用于治疗溶酶体贮积病Krabbe病的新的强效和选择性药理分子伴侣。1 C烷基亚氨基L阿拉伯糖醇对三种酶完全无活性，而1 C烷基亚氨基D半乳糖醇仅对α-半乳糖苷酶A具有活性。最后，1 N亚氨基糖提供了最好的结果，因为人们发现4-表-异黄酮胺是溶酶体β-半乳糖苷酶和GALC的良好抑制剂。需要进一步详述该结构以实现这两个半乳糖苷酶之间的选择性。
• Synthesis of (±)-isofagomine and its stereoisomers from arecoline
  作者：Steen Uldall Hansen、Mikael Bols

  DOI：10.1039/a909472e

  日期：——

  (±)-Isofagomine (1) and all its stereoisomers were prepared in a short synthesis from arecoline. The double bond of arecoline was isomerised to be no longer conjugated to the carboxy, and the ester reduced to (hydroxymethyl)tetrahydropyridine 5 which after dihydroxylation of the alkene, separation and N-demethylation gave 1 and its isomers.

  (±)-Isofagomine (1) 及其所有立体异构体都是由异甲氧苄啶通过简短的合成方法制备的。异构化后的异胆碱双键不再与羧基共轭，酯还原成（羟甲基）四氢吡啶 5，经过烯烃二羟基化、分离和 N-去甲基化后得到 1 及其异构体。
• 5-Trihydroxypropyl-dihydrouracil derivatives as precursors of 1-azasugars: application to the stereoselective synthesis of d-galacto-isofagomine
  作者：Pietro Spanu、Cristina de Candia、Fausta Ulgheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.093

  日期：2010.5

  A new route for the synthesis of isofagomine analogues has been carried out by using as precursors enantiopure 5-trihydroxypropyl-dihydrouracil derivatives obtained from aldol-type addition of 1,3-dibenzyl-dihydrouracil to isopropylidene-protected glyceraldehyde. The synthesis of d-galacto-isofagomine is reported.

  通过使用对映体纯的5-三羟丙基-二氢尿嘧啶衍生物作为前体，进行了异黄花碱类似物的合成新路线，该对映体是从1，3-二苄基-二氢尿嘧啶的醛醇型加成到异亚丙基保护的甘油醛而获得的。报道了d-半乳糖-异黄酮的合成。
• Azasugar inhibitors as pharmacological chaperones for Krabbe disease
  作者：Chris H. Hill、Agnete H. Viuff、Samantha J. Spratley、Stéphane Salamone、Stig H. Christensen、Randy J. Read、Nigel W. Moriarty、Henrik H. Jensen、Janet E. Deane

  DOI：10.1039/c5sc00754b

  日期：——

  Modified azasugar molecules have been synthesized and characterized as excellent pharmacological chaperone candidates to treat the neurodegenerative disorder Krabbe disease.

  改良的azasugar分子已被合成并表征为治疗神经退行性疾病Krabbe病的优秀药理伴侣候选者。
• PARASITIC PLANT CONTROL AGENT AND PARASITIC PLANT CONTROL METHOD
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2351484A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  In order to provide a parasitic plant control agent and a parasitic plant control method each of which is capable of controlling a parasitic plant effectively, a parasitic plant is controlled by inhibiting gentianose metabolism in the parasitic plant so as to inhibit germination of the parasitic plant.

  为了提供一种能够有效控制寄生植物的寄生植物控制剂和寄生植物控制方法，我们通过抑制寄生植物的龙胆糖代谢来控制寄生植物，从而抑制寄生植物的发芽。