(3S)-1-(4-氯苯基)-3-甲基哌嗪 | 337530-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (3S)-1-(4-氯苯基)-3-甲基哌嗪
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylpiperazine
• 英文别名: (3S)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylpiperazine
• CAS: 337530-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: UECHCFXEJKAZEX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(4-氯苯基)-3-甲基哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(2S)-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazin-1-yl]-2-oxo-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃和药代动力学特性优化发现NR2B选择性拮抗剂。

  摘要：

  选择性N-甲基-d-天冬氨酸受体亚基2B（NR2B）拮抗剂具有作为止痛药的潜力，并且不会引起与非选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂相关的副作用。使用脚手架跳方法，我们以前确定异恶唑衍生物4作为有效的选择性NR2B拮抗剂。在这项研究中，异恶唑衍生物4的进一步跳跃和对其药代动力学特性的优化导致发现了口服生物利用性化合物6v。在一项大鼠镇痛研究中，6v表现出对神经性疼痛的镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (3S)-1-(4-氯苯基)-3-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113 with planar- and central-chirality

  摘要：

  employing yeast enzymes, natural amino acids and the Jacobsen's catalyst as sources of chirality, we have synthesized pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives with central- and planar-chirality as analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113. In vitro binding experiments displayed enhanced D2 and D3 affinity for both enantiomers of the [2.2]paracyclophane 3. The C-methylpiperazine (R)-4a revealed excellent D4 selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00639-0

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• [EN] PIPERAZINE-SUBSTITUTED 7-METHOXY-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-MÉTHOXY-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLINE-5-AMINE À SUBSTITUTION PIPÉRAZINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTE D'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014101113A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of Formula (A), as defined herein, which have binding activity for an A2A-receptor and are believed to be useful for treatment or management of CNS diseases or conditions which can be treated or managed using compounds which have A2A receptor antagonist activity.

  本公开的是本文所定义的Formula (A)的化合物，它们具有与A2A受体的结合活性，并被认为对于治疗或管理可以使用具有A2A受体拮抗活性的化合物来治疗或管理的中枢神经系统疾病或疾况是有用的。
• [EN] PIPERAZINE-SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES À SUBSTITUTION PAR PIPÉRAZINE AYANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014105664A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed are compounds of Formula A: (structurally represented) where "RG1", "RG2a", "RG4", "RG5", "MG1", "n" and "m" are defined herein which compounds are antagonists of A2A receptor. Disclosed herein also are uses of the compounds described herein as antagonists of the A2a receptor in the potential treatment or prevention of neurological disorders and diseases in which A2A receptors are involved. Disclosed herein also are pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses of these pharmaceutical compositions.

  公开的是Formula A的化合物：(结构表示)，其中"RG1"，"RG2a"，"RG4"，"RG5"，"MG1"，"n"和"m"在此处被定义为A2A受体的拮抗剂。本文还公开了所述化合物作为A2a受体拮抗剂在潜在治疗或预防A2A受体参与的神经疾病和疾病中的用途。本文还公开了包含这些化合物的药物组合物以及这些药物组合物的用途。
• NOVEL PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110046096A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to the novel dihydrothienopyrimidine sulfoxides of formula (I) and to the pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X represents SO or SO 2 , preferably however SO, and wherein R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 and R 7 are defined as in claim 1 . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds. The novel dihydrothienopyrimidine sulfoxides are suitable for use in the treatment of respiratory or gastrointestinal disorders or diseases, inflammatory diseases of the joints, the skin or the eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  该发明涉及公式（I）的新型二氢噻吡嘧啶砜氧化物及其药理学上可接受的盐，其中X代表SO或SO2，但最好是SO，其中R3、R4、R4'、R5、R6和R7如权利要求1中定义。该发明还涉及含有所述化合物的药物组合物。这种新型二氢噻吡嘧啶砜氧化物适用于治疗呼吸系统或消化系统的紊乱或疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症。