(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-二羟基-13-甲基-17-(6-氧代吡喃-3-基)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-10-甲醛 | 72947-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-二羟基-13-甲基-17-(6-氧代吡喃-3-基)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-10-甲醛
• 英文名称: hellebrigenin-3-O-β-glucoside
• 英文别名: 5β,14β-dihydroxy-19-oxo-3β-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]bufa-20,22-dienolide；3β,5β,14β-trihydroxy-19-oxo-bufa-20,22-dienolide 3-O-β-D-glucopyranoside；hellebrigenin；hellebrigenin-3-O-β-D-glucopyranoside；3β-β-D-glucopyranosyloxy-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β-β-D-Glucopyranosyloxy-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；hellebrigenin-3-O-β-D-glucoside；Hellebrigenin glucoside；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 72947-90-1
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 578.657
• InChiKey: AXUYMUBJXHVZEL-DBOUUHTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 silver carbonate 作用下， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-二羟基-13-甲基-17-(6-氧代吡喃-3-基)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-10-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hellebrigenin-β-D-葡萄糖苷-<1.5>和Hellebrigenol-β-D-葡萄糖苷-<1.5>的部分合成，以及在Urginea depressa Baker洋葱中检测到这两个糖苷。糖苷和糖苷配基，第202部分† ‡

  摘要：

  描述了黑黎芦草碱-β-D-葡萄糖苷-<1.5>（III）和黑黎芦丁醇-β-D-葡萄糖苷-<1.5>（VI）的部分合成。两种物质均以晶体形式获得。可以首先用4个葡糖苷酶将第一个提到的葡糖苷III水解。可以假设这也适用于VI，如BERNASCONI等人所建议的。1个应该。III在乙酰化中产生晶体。四-0-乙酰基衍生物IV。可以通过纸色谱法定位在来自Urginea depressa BAKER洋葱的乙酰化提取物中，然后进行结晶。从中隔离表格。迄今为止，根据纸色谱法，仅获得无定形但纯净形式的五-O-乙酰基-薄荷油醇-β-D-葡萄糖苷-（1，5）（VII）。在上述的来自Urginea depressa的乙酰化提取物中，还可以检测出在纸色谱图中具有相同距离和相同颜色反应的物质。根据BERNASCONI等人的假设。证明了上述洋葱中I11的存在，并使VI的可能性很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420341