(3S,5S,9R,10S,13R)-3-羟基-17-[(2R)-5-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-15-酮 | 120171-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5S,9R,10S,13R)-3-羟基-17-[(2R)-5-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-15-酮
• 中文别名: 3,24-二羟基胆甾-8(14)-烯-15-酮
• 英文名称: 3β,24-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: 3,24-Dihydroxycholest-8(14)-en-15-one；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 120171-12-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: JHMBRHJGBMZVML-MOTDRCRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-5alpha-cholesta-8(14),24-dien-15-one 、 3β-acetoxy-5α-cholesta-8(14)-dien-15-one 、 以yields either 3β,24-dihydroxy-5α -cholest-8(14)-en-15-one or 3β,25-dihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one的产率得到(3S,5S,9R,10S,13R)-3-羟基-17-[(2R)-5-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-15-酮
  参考文献：
  名称：

  Side chain derivatized 15-oxygenated sterols, methods of using them and

  摘要：

  提供了用于降低HMG-CoA还原酶活性和/或降低血清胆固醇的药物组合物，包括具有以下式子（I）的侧链衍生的15-氧化甾醇的有效量，以降低HMG-CoA还原酶活性和/或降低血清胆固醇：##STR1## 基本环结构饱和或不饱和，其中R.sub.1是-OH，.dbd.O，-OR.sub.7，##STR2##硫酸盐基团，糖基团或硫酸盐基团的Mg，Na或K盐; R.sub.2是-H，-OH，.dbd.O，单-或双卤素或C.sub.1到C.sub.6烷基，可以不饱和或取代卤素; R.sub.3是-H，-OH，卤素或C.sub.1到C.sub.6烷基，可以不饱和或取代卤素; R.sub.4不存在于8和14碳之间有双键时或是.alpha.H，.beta.H或.alpha.C.sub.1到C.sub.6烷基; R.sub.5是-OH，.dbd.O，.dbd.NOH或##STR3## R.sub.6是-CH.sub.2 CH(CH.sub.3).sub.2或CH.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中一个或多个氢原子被-OH或卤素取代; R.sub.7是C.sub.1到C.sub.6烷基; R.sub.8是C.sub.1到C.sub.20脂肪基，可以取代或未取代，或苯基; n是2到6的整数; 可选地包括药学上可接受的载体或赋形剂，但有保留条件，即R.sub.6不是-CH.sub.2 CH(CH.sub.3)(CH.sub.2 OH)。还提供了使用含有侧链衍生的15-氧化甾醇的药物组合物的方法。还提供了一种新的制备侧链衍生的15-氧化甾醇的方法。该方法包括使用三氟过氧乙酸氧化裂解甾醇的饱和侧链，以给出侧链三氟乙酸酯，随后水解该酯。所得的侧链醇是制备侧链衍生的15-氧化甾醇的有价值和先进的中间体。

  公开号：

  US05371077A1

文献信息

• SIDE CHAIN DERIVATIZED 15-OXYGENATED STEROLS, METHODS OF USING THEM AND A PROCESS FOR PREPARING THEM
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：EP0607413A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5371077A
  申请人：——

  公开号：US5371077A

  公开（公告）日：1994-12-06
• [EN] SIDE CHAIN DERIVATIZED 15-OXYGENATED STEROLS, METHODS OF USING THEM AND A PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] STEROLS OXYGENES EN POSITION 15 ET DERIVES AU NIVEAU DE LA CHAINE LATERALE, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1994003177A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  [EN] Pharmaceutical compositions are provided for lowering the activity of HMG-CoA reductase and/or lowering serum cholesterol, comprising a side chain derivatized 15-oxygenated sterol having formula (I): the basic ring structure being saturated or unsaturated, wherein R1 is -OH, =O, -OR7, (a), (b), a sulfate group, a sugar moiety, or a Mg, Na, or K salt of a sulfate group; R2 is -H, -OH, =O, mono- or di-halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R3 is -H, -OH, halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R4 is nonexistent when there is a double bond between the 8 and 14 carbons or (alpha)H, (beta)H, or an (alpha)C1 to C6 alkyl group; R5 is -OH, =O, =NOH, or (a); R6 is -CH2CH(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms is replaced by OH or halogen, -CH=C(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, or -CH2N(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, provided that no carbon atom with an OH is also substituted with halogen or an additional OH; R7 is a C1 to C6 alkyl group; R8 is a C1 to C20 aliphatic group, which may be substituted or unsubstituted, or a phenyl group; and n is an integer of from 2 to 6; with the proviso that said sterol is not 3(beta), 26-dihydroxy-5(alpha)-cholest-8(14)-en-15-one.
  [FR] L'invention se rapporte à des compositions pharmaceutiques utilisées pour réduire l'activité de HMG-CoA réductase et/ou réduire le cholestérol sérique, comprenant un stérol oxygéné en position 15 et dérivé au niveau de la chaîne latérale ayant la formule (I), la structure cyclique de base étant saturée ou insaturée, et dans laquelle R1 représente -OH, =O, -OR7, (a), (b), un groupe sulfate, une fraction de sucre ou un sel de Mg, Na ou K d'un groupe sulphaté; R2 représente -H, -OH, =O, mono- ou di-halogène, ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par halogène; R3 représente -H, -OH, halogène ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par haogène; R4 est absent lorsqu'il existe une liaison double entre les carbones 8 et 14, ou représente alphaH, betaH, ou un groupe alkyle alpha C1 à C6; R5 représente -OH, =O, =NOH ou (a); R6 représente -CH2CH(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par OH ou halogène, -CH=C(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, ou -CH2N(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, à condition qu'aucun atome de carbone avec un OH n'est également substitué par halogène ou un OH supplémentaire; R7 représente un groupe alkyle C1 à C6; R8 représente un groupe aliphatique C1 à C20, qui peut être substitué ou non substitué ou un groupe phényle; et n vaut un nombre entier compris entre 2 et 6; à condition que ledit stérol n'est pas 3beta, 26-dihydroxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one.