(3aS,4S,6aR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺 | 945633-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: (3aS,4S,6aR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺
• 中文别名: (3AS,4S,6AR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-4-戊酰胺
• 英文名称: N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: Biotin-PEG2-Azide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 945633-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 400.502
• InChiKey: OVEZMVONEJMGLZ-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Biotin-PEG2-CH2CH2N3 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺 、 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence off–on reporter for real time monitoring of gemcitabine delivery to the cancer cells

  摘要：

  我们展示了治疗诊断前药6的设计、合成、光学性质和体外生物评估，其中一种近红外荧光探针与癌细胞定向生物素单元结合；此外，它还通过自分解间隔物——二硫键与抗癌药物吉西他滨连接。前药6能够监测药物递送和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c3cc42653j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-N-[2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基]六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶I转录抑制剂CX-5461的一些C-9和C-10取代衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  制备了RNA聚合酶I（Pol I）转录抑制剂CX-5461（1）的区域异构炔基取代的衍生物2和3，并对活性化合物（化合物3）进行点击反应（[3 + 2] -环加成反应）与某些带有生物素或荧光标记的烷基叠氮化物。在人类急性髓细胞白血病细胞系模型中，对化合物2和3以及后者的四个[3 + 2]-环加合物进行了生物学评估。在测试的六种化合物中，只有炔烃3保持活性，但其效力不如母体1。

  DOI：

  10.1071/ch21049

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of biotinylated camptothecin derivatives as potent cytotoxic agents
  作者：Cheng-Ting Zi、Liu Yang、Feng-Qing Xu、Fa-Wu Dong、Rui-Jing Ma、Yan Li、Jun Zhou、Zhong-Tao Ding、Zi-Hua Jiang、Jiang-Miao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.049

  日期：2019.1

  designed and synthesized. The key to the synthesis was achieved by employing an esterification reaction and click chemistry. All of the new derivatives were tested for cytotoxicity against five human tumor cell lines, including HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, and SW480 with IC50 values ranging from 0.13 to 21.53 μM. Most of the derivatives exhibited potent cytotoxicity, especially compound 17 (IC50 = 0

  设计并合成了一系列生物素化喜树碱衍生物。合成的关键是通过酯化反应和点击化学来实现的。测试了所有新衍生物对五种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，包括HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480，IC 50值为0.13至21.53μM。大多数衍生物表现出强的细胞毒性，尤其是化合物17（IC 50  = 0.13–3.31μM）和化合物18（IC 50  = 0.23–1.48μM），具有最高的细胞毒性。讨论了生物素化喜树碱衍生物的结构-活性关系（SAR），以探索新型抗癌药。
• 2<i>H</i>-Azirine-Based Reagents for Chemoselective Bioconjugation at Carboxyl Residues Inside Live Cells
  作者：Nan Ma、Jun Hu、Zhi-Min Zhang、Wenyan Liu、Minhao Huang、Youlong Fan、Xingfeng Yin、Jigang Wang、Ke Ding、Wencai Ye、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/jacs.9b12116

  日期：2020.4.1

  chemical reagents has played an essential role in the treatment of human diseases. However, the reagents currently used are limited to the covalent modification of cysteine and lysine residues. It is thus desirable to develop novel methods that can covalently modify other residues. Despite the fact that the carboxyl residues are crucial for maintaining the protein function, few selective labeling reactions

  通过化学试剂进行蛋白质修饰在人类疾病的治疗中发挥了重要作用。然而，目前使用的试剂仅限于对半胱氨酸和赖氨酸残基进行共价修饰。因此，需要开发可以共价修饰其他残基的新方法。尽管羧基残基对于维持蛋白质功能至关重要，但目前很少有选择性标记反应可用。在这里，我们描述了一种新型反应探针，3-苯基-2H-氮丙啶，它能够在体外和原位条件下以优异的效率对蛋白质中的羧基进行化学选择性修饰。此外，使用定量化学蛋白质组学平台对活性羧基残基进行了蛋白质组范围的分析。
• [EN] HETEROCHROMATIN GENE REPRESSION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPRESSION DE GÈNE D'HÉTÉROCHROMATINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2019006322A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present disclosure relates to chemical compounds that inhibit HP1-mediated heterochromatin formation, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods of identifying such compounds, and their use in the treatment of disorders related to heterochromatin formation such as, for example, a disorder of cellular proliferation (e.g., cancer). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及抑制HP1介导的异染色质形成的化合物、含有这些化合物的药物组合物、识别这些化合物的方法，以及它们在治疗与异染色质形成相关的疾病中的用途，例如细胞增殖障碍（例如癌症）。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本发明。
• 一种双边生物素-酞菁锌轭合物及其制备和应 用
  申请人：福州大学

  公开号：CN105418643B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一种双边生物素‑酞菁锌轭合物及其制备和应用。本发明利用生物素—细胞促进生长因子（它是细胞维持正常功能、生长和繁殖的关键微量营养物质）作为肿瘤靶点，将其共价连接到可用于光动力治疗的酞菁锌光敏剂上，从而得到了可用于靶向治疗的第三代抗癌光敏剂。同时本发明以该生物素取代酞菁锌衍生物为研究对象，分别以人乳腺癌细胞MCF‑7和人胚肺成纤维细胞HELF为受试细胞株，展开了其体外抗癌活性研究，筛选出适合于分子靶向治疗的前药，为生物素取代酞菁锌衍生物应用于靶向治疗癌症奠定了基础。且此类化合物合成方法比较简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging
  作者：Danbi Jung、Sukhendu Maiti、Jae Hong Lee、Joung Hae Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c3cc49790a

  日期：——

  Biotin–disulfide–coumarin conjugates are designed and synthesized as novel fluorescent sensors for cancer targeted intracellular thiol imaging in living organisms. In vitro experiments disclose that probe 6 is preferentially taken up by biotin receptor-positive A549 tumor cells through receptor mediated endocytosis.

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。