N-Naphthalen-1-ylmethylene-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Naphthalen-1-ylmethylene-benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: RLUTWDHZSIZBCB-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-戊-2,4-二烯腈 、 N-Naphthalen-1-ylmethylene-benzenesulfonamide 在 3-hydroxyquinuclidene 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从醛亚胺与五-2,4-二烯腈的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应制备不饱和氨基腈

  摘要：

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990886

文献信息

• Morita−Baylis−Hillman Reaction and Cyclization of 1-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl)-1,3-butadiene with Aldimines
  作者：Thomas G. Back、Danica A. Rankic、Jovina M. Sorbetti、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/ol050658n

  日期：2005.6.1

  underwent Morita-Baylis-Hillman reaction with 1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene (3) in the presence of 3-hydroxyquinuclidine (HQD) to afford adducts 4. The E-isomers of the products cyclized to the corresponding functionalized piperidines 8 under base-catalyzed conditions. Simultaneous equilibration of (E)-4 and (Z)-4 was effected by photoisomerization to improve the efficiency of the cyclization.

  [反应：参见文本]在3-羟基喹核苷（HQD）存在下，Aldimines 2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3）进行Morita-Baylis-Hillman反应，得到加合物4。E-产物的异构体在碱催化条件下环化为相应的官能化哌啶8。通过光异构化同时平衡（E）-4和（Z）-4，以提高环化效率。
• Ueda; Saito; Miyaura, Synlett, 2000, # 11, p. 1637 - 1639
  作者：Ueda、Saito、Miyaura

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Unsaturated Aminonitriles from the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Aldimines with Penta-2,4-dienenitrile
  作者：Thomas Back、Kristen Clary

  DOI：10.1055/s-2007-990886

  日期：2007.12

  mines undergo facile aza-Morita-Baylis-Hillman reactions with penta-2,4-dienenitrile in anhydrous DMF in the presence of catalytic 3-hydroxyquinuclidine and methanol to afford the corresponding unsaturated aminonitriles.

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。