(3alpha,5beta,6beta,7beta,12beta)-3,6,7,12-四羟基胆烷-24-酸 | 140852-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,6beta,7beta,12beta)-3,6,7,12-四羟基胆烷-24-酸
• 中文别名: 十八烷酸,四酯和二甘油
• 英文名称: 3α,6β,7β,12β-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3alpha,6beta,7beta,12beta-Tetrahydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,6S,7R,8R,9S,10R,12R,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 140852-41-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: COCMFMBNEAMQMA-XEGXWRQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of 3α,12β-dihydroxy-5β-chol-6-en-24-oic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 20.0h， 生成 (3alpha,5beta,6beta,7beta,12beta)-3,6,7,12-四羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  合成3 alpha，6 beta，7 alpha，12 beta-和3 alpha，6 beta，7 beta，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholanoic acid。

  摘要：

  描述了3α，6β，7α，12β-和3α，6β，7β，12β-四羟基-5β-胆烷-24-油酸的化学合成。通过氧化3 alpha，12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en制备用作合成原料的3 alpha，12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic酸C -12上的-24-O 3-半琥珀酸-半琥珀酸酯，然后用钾/叔戊醇还原。3α，12β-二羟基-5β-chol-6-en-24-oic酸的二乙酸酯与间氯过苯甲酸的α-环氧乙烷氧化反应，然后用乙酸裂解环氧化物并进行碱水解，得到3α 6 beta，7 alpha，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid（总收率25％）。N-甲基吗啉-N-氧化物催化的四氧化三di氧化酯，12 beta-dihydroxy-5 beta-chol-6-e

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90067-j

文献信息

• Polyhydroxylated bile acids for treatment of biliary disorders
  申请人：Qing Bile Therapeutics Inc.

  公开号：US10543220B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis of portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow. New compounds 2α, 3α, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid and 3α. 4α, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid are disclosed, uses thereof and synthesis thereof.

  本发明部分提供了用于治疗胆道疾病的多羟基化胆汁酸，例如，门脉高压胆汁淤积引起的胆道疾病。本发明还部分提供了用于刺激胆汁流动的多羟基化胆汁酸。新化合物 2α，3α，7α，12α-四羟基-5β-胆酸和 3α。公开了 4α、7α、12α-四羟基-5β-胆酸及其用途和合成方法。
• Polyhydroxylated Bile Acids for Treatment of Biliary Disorders
  申请人：Wang Renxue

  公开号：US20110263546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis or portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow.
• POLYHYDROXYLATED BILE ACIDS FOR TREATMENT OF BILIARY DISORDERS
  申请人：LING VICTOR

  公开号：US20120277198A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis of portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow. New compounds 2α,3α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid and 3α.4α,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid are disclosed, uses thereof and synthesis thereof.
• US9295677B2
  申请人：——

  公开号：US9295677B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Synthesis of 3α,6β,7a,12β- and 3α,6β,7β,12β-tetrahydroxy-5β-cholanoic acids
  作者：Suresht K. Aggarwal、Ashok K. Batta、Gerald Salen、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90067-j

  日期：1992.3

  Chemical synthesis of 3 alpha,6 beta,7 alpha,12 beta- and 3 alpha,6 beta,7 beta,12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acids is described. 3 alpha,12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic acid used as the starting material in the synthesis was prepared via oxidation of 3 alpha,12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic acid 3-hemisuccinate at C-12 followed by reduction with potassium/tertiary amyl

  描述了3α，6β，7α，12β-和3α，6β，7β，12β-四羟基-5β-胆烷-24-油酸的化学合成。通过氧化3 alpha，12 alpha-dihydroxy-5 beta-chol-6-en制备用作合成原料的3 alpha，12 beta-Dihydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic酸C -12上的-24-O 3-半琥珀酸-半琥珀酸酯，然后用钾/叔戊醇还原。3α，12β-二羟基-5β-chol-6-en-24-oic酸的二乙酸酯与间氯过苯甲酸的α-环氧乙烷氧化反应，然后用乙酸裂解环氧化物并进行碱水解，得到3α 6 beta，7 alpha，12 beta-tetrahydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid（总收率25％）。N-甲基吗啉-N-氧化物催化的四氧化三di氧化酯，12 beta-dihydroxy-5 beta-chol-6-e