(4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 | 539807-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2DBAA；(4,6-Dimethyl-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 539807-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: AQIAZHNIQWVFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((4,6-dimethylbenzofuran-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• Efficient and Convenient Method for Synthesis of Benzofuran-3-acetic Acids and Naphthafuran-acetic Acids
  作者：Mahantesha Basanagouda、Narayanachar、Iranna B. Majati、Shiddappa S. Mulimani、Satish B. Sunnal、Rohit V. Nadiger、Ashok S. Ghanti、Siddeshwar F. Gudageri、Ravi Naik、Akshata Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2015.1068943

  日期：2015.10.2

  Herein, we report an efficient and convenient method for synthesis of benzofuran-3-acetic acids and naphthafuran-acetic acids 5a-p by the reaction of substituted-4-bromomethylcoumarins with aqueous sodium hydroxide at refluxing temperature. The obtained products are characterized by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. Structures 5a and 5e are confirmed by their single x-ray diffraction studies. The advantages of this method are good yields, easy workup, and no chromatographic purifications.