巴西红 | 600-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 巴西红
• 英文名称: 6a,9,10-trihydroxy-6,7-dihydroindeno[2,1-c]chromen-3-one
• 英文别名: brazilein；6a,7-dihydro-3,6a,10-trihydroxy-benz[b]indeno[1,2-d]pyran-9(6H)-one；6a,7-dihydro-3,6a,10-trihydroxybenz[b]indeno[1,2-d]pyran-9(6H)-one；3,6A,10-trihydroxy-6a,7-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-9-one；3,6A,10-trihydroxy-6a,7-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-9-on；Brasilein
• CAS: 600-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: MLWIYODOURBGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：11 mg/mL，DMSO：11 mg/mL，乙醇：微溶，PBS (pH 7.2)：0.16 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

制备方法与用途

巴西烯是从苏木中分离出的一种重要免疫抑制成分。研究显示，巴西烯可诱导小鼠脾淋巴细胞发生凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴西红 生成 (3,9,10-三乙酰氧基-7,11b-二氢-6H-茚并[2,1-c]苯并吡喃-6alpha-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Herzig; Pollak, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-Brasilin 生成 巴西红
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protosappanins E-1 and E-2, stereoisomeric dibenzoxocins combined with brazilin from sappan lignum.
  作者：Masahiro NAGAI、Seiji NAGUMO

  DOI：10.1248/cpb.38.1490

  日期：——

  An inseparable mixture of two new dibenz[b, d]oxocins combined with brazilin, named protosappanins E-1 (1) and E-2 (2), was obtained from the heartwood (Sappan Lignum) of Caesalpinia sappan L. (Leguminosae). They were separated from each other as isomeric hexamethyl ethers C38H38O<11>, [α]23D -80.8°(3) and [α]24D -9.6°(4). The mixture of 1 and 2 afforded brazilin and protosappanin B on reductive cleavage with sodium borohydride in alkaline methanol. On acid treatment, one of the hexamethyl ethers (3) yielded the other hexamethyl ether (4), l-11b-hydroxybrazilin trimethyl ether (13), and the dimethylacetal (11) of the trimethyl ether of protosappanin C. Compounds 1 and 2 were concluded to consist of protosappanin C combined with 11b-hydroxybrazilin through an acetal linkage and to be stereoisomeric in respect of the acetal carbon. The stereochemistries at the acetal carbons of 3 and 4 were determined by means of nuclear magnetic resonance (nuclear Overhauser effect) experiments.

  从苏木（Sappan Lignum）的心材（Sappan Lignum）中分离出两种新的二苯并[b, d]氧杂蒽与巴西林的不可分离混合物，分别命名为原苏木素E-1（1）和E-2（2）。它们彼此分离为异构体六甲基醚C38H38O<11>、[α]23D -80.8°(3)和[α]24D -9.6°(4)。在碱性甲醇中，1和2的混合物与硼氢化钠发生还原裂解，生成巴西林和原苏木素B。在酸性处理中，其中一种六甲基醚（3）生成另一种六甲基醚（4）、l-11b-羟基巴西林三甲基醚（13）和原苏木素C的三甲基醚的二甲基缩醛（11）。化合物1和2被证实由原苏木素C与11b-羟基巴西林通过缩醛键结合而成，并且在缩醛碳方面是立体异构体。通过核磁共振（核奥弗豪泽效应）实验确定了3和4的缩醛碳的立体化学性质。
• Oxidative Färbemittel
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2301520A2

  公开（公告）日：2011-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Mittel zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidaionsfarbstoffvorprodukt sowie eine Wirkstoffkombination aus (a) mindestens einer basischen Aminosäure, (b) Pyrrolidoncarbonsäure oder einer ihrer physiologisch verträglichen Salze, wobei die Mittel im Wesentlichen frei von sauren Aminosäuren sind.

  本申请涉及用于角质纤维（尤其是人类头发）氧化染色的组合物，该组合物在 美容上可接受的载体中包含至少一种氧化染色前体和以下活性成分组合 (a) 至少一种碱性氨基酸、 (b) 吡咯烷酮羧酸或其生理上可接受的盐、 其中的制剂基本上不含酸性氨基酸。
• Hair dyeing process using at least one ortho-diphenol and one organic salt of titanium and of a carboxylic acid
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10010495B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to a process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, in which the said fibers are treated using one or more cosmetic compositions comprising a) one or more ortho-diphenols, b) one or more organic salts of titanium and of at least one carboxylic acid, and c) optionally one or more chemical oxidizing agents such as hydrogen peroxide or one or more hydrogen peroxide generating systems.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）进行染色的工艺，在该工艺中，使用一种或多种化妆品组合物对上述纤维进行处理，这些组合物包括 a) 一种或多种原二苯酚，b) 一种或多种钛和至少一种羧酸的有机盐，以及 c) 可选的一种或多种化学氧化剂，如过氧化氢或一种或多种过氧化氢生成系统。
• Hair dyeing process using at least one direct and/or natural dye, a titanium salt, a cellulose-based polysaccharide and optionally a particular organic solvent
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10524992B2

  公开（公告）日：2020-01-07

  The present invention relates to a process for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as the hair, in which said fibres are treated using one or more cosmetic compositions comprising a) one or more dyes chosen from synthetic direct dyes and dyes of natural origin, b) one or more titanium salts and b1) optionally one or more particular carboxylic acids, c) one or more cellulose-based polysaccharides, d) optionally one or more organic compounds that are liquid at 25° C., with a Hansen solubility parameter value δH<16 (MPa)1/2 at 25° C., e) optionally one or more chemical oxidizing agents such as hydrogen peroxide or one or more hydrogen peroxide-generating systems.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）进行染色的工艺，在该工艺中，使用一种或多种化妆品组合物对所述纤维进行处理，这些组合物包括 a) 一种或多种染料，这些染料选自合成直接染料和天然染料；b) 一种或多种钛盐和 b1) 可选的一种或多种特定羧酸；c) 一种或多种纤维素基多糖；d) 可选的一种或多种有机化合物，这些有机化合物在 25°C 时为液态，汉森溶解度参数值δH<16（MPa）1/2；e) 可选的一种或多种化学氧化剂，如过氧化氢或一种或多种过氧化氢、e) 可选的一种或多种化学氧化剂，如过氧化氢或一种或多种过氧化氢生成系统。
• Multi-step hair dyeing process using at least one titanium salt and a synthetic direct dye
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10716744B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to a multi-step process for dyeing keratin fibres, human keratin fibres such as the hair, in which said fibres are treated with: i) at least one step i) of treating said fibres using a cosmetic composition Ci) comprising a) one or more titanium salts and b) optionally one or more particular carboxylic acids; ii) at least one step of dyeing with a colouring cosmetic composition Cii) comprising c) one or more synthetic direct dyes, preferably chosen from anionic direct dyes; iii) optionally at least one step of intermediate rinsing of said fibres, said step being performed between step i) and ii) or between step ii) and i), depending on the order in which said steps i) and ii) are performed.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维（人类角蛋白纤维，如头发）进行染色的多步骤工艺，在该工艺中，对所述纤维进行以下处理：i) 至少一个步骤 i) 使用化妆品组合物 Ci) 处理所述纤维，该组合物包含 a) 一种或多种钛盐和 b) 可选的一种或多种特定羧酸； ii) 至少一个步骤使用染色化妆品组合物 Cii) 染色，该组合物包含 c) 一种或多种合成直接染料，最好选自阴离子直接染料；iii) 可选择至少一步对所述纤维进行中间漂洗，所述步骤在步骤 i) 和 ii) 之间或步骤 ii) 和 i) 之间进行，取决于所述步骤 i) 和 ii) 的执行顺序。

表征谱图