(5-溴-2-呋喃基)(1-哌啶基)甲酮 | 57785-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (5-溴-2-呋喃基)(1-哌啶基)甲酮
• 英文名称: (5-bromofuran-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-furoyl)piperidine；(5-bromofuran-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 57785-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00460880
• 分子量: 258.115
• InChiKey: JPSKOTNVMVYOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (5-溴-2-呋喃基)(1-哌啶基)甲酮 以70%的产率得到5-piperidino-2-furoylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Rai, Usha Kumari; Shanker, Birja; Singh, Sujan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 674 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-羰酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-溴-2-呋喃基)(1-哌啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  活化仲酰胺的无催化剂，无金属和化学选择性转氨基

  摘要：

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610664

文献信息

• Synthesis of [2,2’]Bifuranyl‐5,5’‐dicarboxylic Acid Esters <i>via</i> Reductive Homocoupling of <scp>5‐Bromofuran</scp> ‐2‐carboxylates Using Alcohols as Reductants ^†
  作者：Yi Xie、Bin Yu、Jiajun Luo、Biaolin Yin、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000303

  日期：2021.1

  alcohols to afford bifuranyl dicarboxylates. One of the final products in this protocol, [2,2’]bifuran‐5,5’‐dicarboxylic acid esters, are essential monomers of poly(ethylene bifuranoate), which can be served as an green and versatile alternative polymer for traditional poly(ethylene terephthalate) that is currently common in technical plastics.

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。
• Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines
  作者：Rudolf Kada、Jarmila Bruncková、Pavol Bobál'

  DOI：10.1135/cccc19941400

  日期：——

  In situ prepared magnesium salts of ethyl malonate react with 5-X-2-furoyl chlorides (X = Br, NO₂, C₆H₅S and C₆H₅SO₂) to give the corresponding ethyl 5-X-2-furoylmalonates. On treatment of these compounds with secondary amines no nucleophilic substitution of the group X in position 5 of the furan nucleus took place but, instead, amides of 5-X-2-furancarboxylic acids were isolated.

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和 O2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。
• Rai, Usha Kumari; Mishra, S K; Shanker, Brija, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 618 - 623
  作者：Rai, Usha Kumari、Mishra, S K、Shanker, Brija、Singh, Sujan、Rao, R Balaji

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ NAVARRO MA. M.; PUSTOVAROV V., ICIDCA <BOL.>, 1975, 9, NO 1, 32-38
  作者：GONZALEZ NAVARRO MA. M.、 PUSTOVAROV V.

  DOI：——

  日期：——
• RAI, USHA KUMARI;SHANKER, BIRJA;SINGH, SUJAN;RAO, R. BALAJI, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 7, C. 674-675
  作者：RAI, USHA KUMARI、SHANKER, BIRJA、SINGH, SUJAN、RAO, R. BALAJI

  DOI：——

  日期：——