(5-甲氧基-1-萘基)硼酸 | 372521-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (5-甲氧基-1-萘基)硼酸
• 英文名称: 5-methoxynaphthalene-1-boronic acid
• 英文别名: (5-Methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 372521-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₃
• 分子量: 202.018
• InChiKey: POKLMFCWUQZTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基-1-萘基)硼酸 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到5-甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B

文献信息

• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with azo compounds for synthesis of arylhydrazides
  作者：Yan-Fung Lau、Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c6ob00719h

  日期：——

  A [Cp*Rh(III)]-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed, and arylhydrazides were produced in excellent yields and selectivity. The analogous amination with the arylazocarboxylates afforded the corresponding N,N-diarylhydrazides. The electrophilic amination of arylboronic acids with azocarboxylates proceeds readily under mild conditions

  开发了[Cp * Rh（III）]与偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）催化的芳基硼酸亲电胺化反应，并以优异的收率和选择性生产了芳基酰肼。用芳基偶氮羧酸酯类似的胺化得到相应的N，N-二芳基酰肼。芳族硼酸与偶氮羧酸酯的亲电胺化反应在温和条件下以优异的官能团耐受性容易进行。获得高达99％的产率。初步的机理研究表明，可以排除偶氮偶合反应之前形成芳基铑（III）中间体的可能性。
• Noncovalent Interactions between Stacked Arenes in 1,8‐Bis‐(1‐naphthyl)‐naphthalenes
  作者：Michel Chiarucci、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli

  DOI：10.1002/ejoc.202100044

  日期：2021.5.14

  A number of 1,8‐bis(1‐naphthyl)‐naphthalenes have been prepared with a combination of electron‐rich and electron poor in the two 1‐naphthyl rings. The conformational analysis by NMR and ECD spectroscopy, aided by DFT calculations, showed that the atropisomers ratio and the conformational preferences within each atropisomer are mainly due to the Coulombic interactions between the two facing rings.

  制备了许多1,8-双（1-萘基）-萘，在两个1-萘环中同时结合了富电子和贫电子。通过NMR和ECD光谱进行的构象分析，借助DFT计算表明，每个阻转异构体中的阻转异构体比率和构象偏好主要归因于两个相对环之间的库仑相互作用。