(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊烯并[a]菲-3-酮 | 81089-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊烯并[a]菲-3-酮
• 中文别名: (5α,16α)-17,21-二羟基-16-甲基孕烷-3,20-二酮
• 英文名称: 16α-Methyl-5α-pregnane-17α,21-diol-3,20-dione
• 英文别名: Pregnane-3,20-dione, 17,21-dihydroxy-16-methyl-, (5alpha,16alpha)-；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 81089-17-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: DOMKOXUGRSATCY-ILTSXOTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α,21-triol-20-one 21-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  获得 16?-methyl-5?-pregnane-17?,21-diol-3,20-dione（地塞米松中间体）的改进方法

  摘要：

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1007/bf00765387

文献信息

• Improved method of obtaining 16α-methyl-5α-pregnane-17α,21-diol-3,20-dione, a dexamethasone intermediate
  作者：G. S. Grinenko、N. P. Sorokina

  DOI：10.1007/bf00765387

  日期：1981.10

  Replacement of the 21-bromine in (II) by an acetoxy group was effected under homogeneous conditions, as described for other steroids in [5], by the action of triethylamine and acetic acid in acetone solution. Reaction time was reduced by half in comparison with literature data [3, 4] where acetoxylation at position 21 was described under heterogeneous conditions in DMF (dimethylfo•namide) or in acetone

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。