(6AS,10AR)-6,6,9-三甲基-3-苯乙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇 | 160041-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (6AS,10AR)-6,6,9-三甲基-3-苯乙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇
• 英文名称: (-)-perrottetinene
• 英文别名: (6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-phenethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；Perrottetinene；(6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 160041-34-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: DYHMKBLKWFFFSZ-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(6AS,10AR)-6,6,9-三甲基-3-苯乙基-6A,7,8,10A-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-perrottetinene的立体选择性全合成及其绝对构型的分配。

  摘要：

  联苄四氢大麻酚（-）-perrottetinene的第一个立体选择性全合成已从容易获得的起始原料中获得。绝对立体化学衍生自手性γ-羟基乙烯基锡烷。关键反应是通过非对映选择性爱尔兰-克莱森重排和闭环易位反应合成perrottetinene的顺式-二取代的环己烯环。提出了（-）-perrottetinene的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol702692q

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>‐Tetrahydrocannabinoids**
  作者：Caroline Dorsch、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.202302475

  日期：2023.6.12

  An asymmetric Brønsted acid catalyzed and biomimetic cyclization of 1-aryl terpenols as a platform strategy for the synthesis of Δ9-cis-tetrahydrocannabinoids is described. This synthesis features the most direct synthetic access to this product class and requires only 3 steps from readily available precursors with exceptionally low catalyst loadings of as low as 0.5 mol % (MOM=methoxymethyl, IDPi

  描述了1-芳基萜烯醇的不对称 Brønsted 酸催化和仿生环化作为合成Δ 9 -顺式- 四氢大麻素的平台策略。该合成具有最直接合成该产品类别的途径，并且仅需 3 个步骤即可从现成的前体开始，催化剂负载量极低，低至 0.5 MOl%（MOM=甲氧基甲基，IDPi=亚氨基二磷酰亚胺酸酯）。
• Methods to chemically modify cannabinoids
  申请人：Natural Extraction Systems, LLC

  公开号：US10669248B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Various aspects of this disclosure relate to methods to lower the activation energy of the cannabinoid decarboxylation reaction by performing the decarboxylation reaction in the gas phase.

  本公开的各个方面涉及通过在气相中进行脱羧反应来降低大麻素脱羧反应活化能的方法。
• Methods to purify cannabinoids
  申请人：Natural Extraction Systems, LLC

  公开号：US10822320B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Various aspects of this patent document relate to the rapid purification and decarboxylation of cannabinoids by vaporization and condensation.

  本专利文件的各个方面涉及通过汽化和冷凝快速纯化和脱羧大麻素。
• METHODS TO CHEMICALLY MODIFY CANNABINOIDS
  申请人：Natural Extraction Systems, LLC

  公开号：US20200048214A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Various aspects of this disclosure relate to methods to lower the activation energy of the cannabinoid decarboxylation reaction by performing the decarboxylation reaction in the gas phase.