(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-17-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 3946-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-17-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 17,20β,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: 4-pregnen-17α,20β,21-triol-3-one；20α-dihydro-11-deoxycortisol；17,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one；4-pregnen-17,20β,21-triol-3-one；17,20α_F,21-trihydroxy-pregn-4-en-3-one；17,20α_F,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3-on；17α,20α,21-Trihydroxy-3-oxo-pregnen-(4)；(20S)-17.20.21-Trihydroxy-pregnen-(4)-on-(3)；(20S)-17,20,21-Trihydroxypregn-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3946-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XNFSGLNHLVHCFT-MQWPULPWSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  189.35 Ų [M-H]-; 195.41 Ų [M+Cl]-; 198.78 Ų [M+HCOO]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-17-羟基-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Notes. Microbiological Transformation of Steroids. VI. Stereospecific Reductions of the 20-Carbonyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a601

文献信息

• Asymmetric reduction of steroidal 20-ketones: Chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing and 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains
  作者：C Arthur Han

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90125-3

  日期：1983.12

  Abstract A method is presented for the chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing the 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains. The ketol side chains of cortisol, corticosterone, 11-deoxycortisol, and 11-deoxycorticosterone were reduced at C-20 with sodium borohydride in a two-phase system consisting of aqueous calcium chloride and an organic phase of chloroform or ethyl acetate

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。
• METHODS OF NEUROPROTECTION USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND A VITAMIN D
  申请人：Stein Donald G.

  公开号：US20110306579A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing nervous system injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of at least one neuroprotective steroid, such as progesterone, and vitamin D.

  本文描述了用于治疗或预防神经系统损伤的组合物和方法。具体而言，这些方法和组合物涉及使用至少一种神经保护类固醇，如孕激素，和维生素D。
• HETERODIMER COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Ripple Therapeutics Corporation

  公开号：US20210347809A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are processable compositions comprising at least one moiety that is processable in its free form. Also described herein are compositions and methods for the treatment of ocular diseases or disorders including glaucoma, blepharitis, ocular inflammation, diabetic macular edema, posterior inflammation, anterior inflammation, macular degeneration (e.g., wet macular degeneration (AMD) or dry AMD), post-cataract surgery, and retinal vein occlusion. Said compositions and methods comprise steroids and prostaglandins which demonstrate anti-inflammatory activity, intraocular pressure (IOP) lowering, and/or other desirable activities. Injection of said compositions in the eye provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular disorders.

  本文描述了可加工的组合物，其中至少包含一个可在其自由形式下加工的成分。本文还描述了用于治疗眼部疾病或障碍的组合物和方法，包括青光眼、眼睑炎、眼部炎症、糖尿病性黄斑水肿、后部炎症、前部炎症、黄斑变性（如湿性黄斑变性（AMD）或干性AMD）、白内障手术后和视网膜静脉阻塞。所述组合物和方法包括表现出抗炎活性、降低眼内压力（IOP）和/或其他理想活性的类固醇和前列腺素。将所述组合物注射到眼中可为患有眼部障碍的患者提供治疗益处。
• Neuroactive steroid formulations and methods of treating CNS disorders
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10322139B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Formulations of comprising a neuroactive steroid, e.g., allopregnanolone; and optionally a cyclodextrin, e.g., a β-cyclodextrin, e.g., a sulfo butyl ether β-cyclodextrin, e.g., a β-cyclodextrin, e.g., a sulfo butyl ether β-cyclodextrin, e.g., CAPTISOL®; and methods of use in treating CNS disorders.

  该配方包括一种神经活性类固醇，例如，孕酮醇；以及可选的环糊精，例如β-环糊精，例如磺酸丁基醚β-环糊精，例如β-环糊精，例如磺酸丁基醚β-环糊精，例如CAPTISOL®；以及在治疗中枢神经系统疾病方面的使用方法。
• Process to prepare 11beta, 17alpha,21-trihydroxy-6alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
  申请人：——

  公开号：US20030044885A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is a novel process for the transformation of 17&agr;-hydroxy-6&agr;-methylpregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate (I) 1 to 11&bgr;,17&agr;,21-trihydroxy-6&agr;-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate (VI) 2

  本发明是一种新型的方法，用于将17α-羟基-6α-甲基孕-4-烯-3,20-二酮-17-乙酸酯（I）转化为11β，17α，21-三羟基-6α-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯（VI）2。