(8R,9S,10R,14S)-17-乙炔基-17-羟基-13-丙基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 1044-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10R,14S)-17-乙炔基-17-羟基-13-丙基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: ethyl-18 hydroxy-17β nor-19 pregnene-4 yne-20 one-3
• 英文别名: RU 1364；13β-n-Propyl-17α-ethynyl-17β-hydroxy-gon-4en-3-one；R 1364 (Steroid)；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-propyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1044-96-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: NUCQOTUSUGFIDQ-ZCPXKWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,14S)-17-乙炔基-17-羟基-13-丙基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 生成 13β-n-Propyl-17α-vinyl-17β-hydroxy-gon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  13β-n-propyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-2,5(10)-dien-17β-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,14S)-17-乙炔基-17-羟基-13-丙基-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gon-4-enes

  摘要：

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。

  公开号：

  US04002746A1

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Applications for levonorgestrel in preparing anti-ovarian cancer products
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10792291B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  This invention discloses uses for levonorgestrel in preparing anti-ovarian cancer products. This invention provides uses for levonorgestrel in the preparation of products to treat ovarian cancer. From carrying out cancer drug repositioning for the FDA- and CFDA-approved drug levonorgestrel, experiments for this invention show, based on screening of non-anti-cancer drugs for various cancer cell lines (tissue types) and mutation sites, that levonorgestrel has a new use as an anti-ovarian cancer medication, thus achieving a new purpose for an old drug.

  本发明公开了左炔诺孕酮在制备抗卵巢癌产品中的用途。本发明提供了左炔诺孕酮在制备治疗卵巢癌产品中的用途。通过对美国 FDA 和 CFDA 批准的药物左炔诺孕酮进行抗癌药物重新定位，本发明的实验表明，根据对各种癌细胞系（组织类型）和突变位点的非抗癌药物筛选，左炔诺孕酮具有抗卵巢癌药物的新用途，从而实现了老药新用。
• APPLICATIONS FOR LEVONORGESTREL IN PREPARING ANTI-OVARIAN CANCER PRODUCTS
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20180185389A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  This invention discloses uses for levonorgestrel in preparing anti-ovarian cancer products. This invention provides uses for levonorgestrel in the preparation of products to treat ovarian cancer. From carrying out cancer drug repositioning for the FDA- and CFDA-approved drug levonorgestrel, experiments for this invention show, based on screening of non-anti-cancer drugs for various cancer cell lines (tissue types) and mutation sites, that levonorgestrel has a new use as an anti-ovarian cancer medication, thus achieving a new purpose for an old drug.
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。