(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 38388-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 20-Methyl-pregn-4-en-3-on
• 英文别名: 20-Methyl-4-pregnen-3-on；20-Methylpregn-4-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-propan-2-yl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 38388-19-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O
• 分子量: 314.511
• InChiKey: ATVHBCDLGLNZIR-GFJXEVPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5)(5:1))
• 沸点：
  421.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 生成 4-Hydroxy-20-methylpregn-4,6-dien-3-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇和类固醇酶。十六. 各种 C-17-取代 Δ5-3-酮类固醇的合成途径评估

  摘要：

  已经研究了几种不同的 C-17 取代的 Δ5-3-酮类固醇的途径。发现最方便的方法是用柯林斯试剂氧化 Δ5-3β-醇前体，二吡啶三氧化铬在二氯甲烷中。在每种情况下，所获得的所需酸和碱不稳定化合物的纯度均≥ 99%。

  DOI：

  10.1139/v72-435
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  20-Methylpregnane and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a022

文献信息

• Selektive doppelbindungsisomerisierungen an a-nor-pregnadienen
  作者：E.-J. Brunke、H. Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88108-3

  日期：1978.1

  The reaction sequence 9→11→ 20→23 was carried out as model investigation for the total synthesis of 20-methyl-pregn-4-en-3-on (23) via 9 obtainable by cyclization of tetraen-ol 1. A-nor-steroid-3(5),8(14) diene 9 together with isomers 10–12 was prepared by HBr induced rearrangement of the cyclosteroids 6/7, obtained from ergosterin. 10 and 12 were isomerized on palladium charcoal to 9 or 11 respectively;

  进行反应顺序9 → 11 → 20 → 23作为模型研究，通过四烯醇1的环化反应可得到9，从而合成20-甲基-pregn-4-en-3-on（23）。A-nor-steroid-3（5），8（14）二烯9及其异构体10-12是通过HBr诱导从麦角固醇获得的环类固醇6/7的重排而制备的。10和12在钯炭上分别异构化为9或11；HBr可以将9异构化为11。11的区域选择性氢化产生单烯20，其被转化为23。
• Brunke,E.-J., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1606 - 1613
  作者：Brunke,E.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Brunke, Ernst-Joachim; Kappey, Claus-Hermann; Mueller, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2714 - 2728
  作者：Brunke, Ernst-Joachim、Kappey, Claus-Hermann、Mueller, Norbert、Wolf, Herbert

  DOI：——

  日期：——