(9H-黄嘌呤-9-基)乙酸甲酯 | 1152712-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9H-黄嘌呤-9-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (9-xanthenyl)acetate
• 英文别名: (9H-xanthen-9-yl)acetic acid methyl ester；methyl 2-(9H-xanthen-9-yl)acetate
• CAS: 1152712-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IWFNAALJGXXBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl chloro(9-xanthenyl)acetate 在 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以44%的产率得到(9H-黄嘌呤-9-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化性1,2-自由基重排合成二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷

  摘要：

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9002773

文献信息

• Cascade Nucleophilic Addition−Cyclic Michael Addition of Arynes and Phenols/Anilines Bearing Ortho α,β-Unsaturated Groups: Facile Synthesis of 9-Functionalized Xanthenes/Acridines
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo902311a

  日期：2010.1.15

  A facile synthesis of xanthenes and acridines based on a cascade nucleophilic addition−cyclic Michael addition process of arynes and phenols/anilines substituted with α,β-unsaturated groups at the ortho positions is described. The reaction has also been successfully extended to the synthesis of 9-spiro-xanthene and acridine derivatives with potential biochemical interest.

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。
• Synthesis of Dibenz[<i>b,f</i>]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1,2-Radical Rearrangement
  作者：Zhiqi Cong、Takumi Miki、Osamu Urakawa、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/jo9002773

  日期：2009.5.15

  The oxidation of monoalkyl 2-(9H-xanthenyl)malonates 1 with Mn(OAc)3 gave the 9- or 10-dibenz[b,f]oxepincarboxylates 2 in good yields. The reaction proceeds with high regioselectivity except for the case of (1-methoxyxanthenyl)malonate 1 (R1 = Me, R2 = 1-MeO), which gave two regioisomers. It was proposed that the process for the formation of 2 must include the 1,2-aryl radical rearrangement followed

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。