8-(dimethylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indole-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-(dimethylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indole-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.32
• InChiKey: POFUCJDEJGFAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• NEW CENTRALLY ACTING 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-BENZ(e)INDOLE HETEROCYCLICS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0510068B1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US5288748A
  申请人：——

  公开号：US5288748A

  公开（公告）日：1994-02-22
• US5461061A
  申请人：——

  公开号：US5461061A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5650427A
  申请人：——

  公开号：US5650427A

  公开（公告）日：1997-07-22
• [EN] NEW CENTRALLY ACTING 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-BENZ(e)INDOLE HETEROCYCLICS
  申请人：——

  公开号：WO1991011435A2

  公开（公告）日：1991-08-08

  [EN] A compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable slats of formula (I), where R<1> is H, C1-C3 alkyl, -(CH2)nCONH2 where n is 2 to 6, (CH2)n-1-(4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione-yl), cyclopropylmethyl; R<2> is hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl or combined with R<1> to form a C3-C8 cycloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, (CH2)n-X-Ar where X is O, S, or NH, 3,3,3-trifluoropropyl, -(CH2)m-R<9> where m is 2 or 3 and R<9> is phenyl, 2-thiophenyl or 3-thiophenyl; R<3> is C1-C3 alkyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, formyl, CN, halogen, CH2OR<2>, C(O)C(O)Y where Y is OR<1> or NR<1>R<2>, -(CH2)q-NR<1>R<2> where q is 0 to 5, C=NOR<2>,2(4,5-dihydro)oxazolyl, or COR<10> where R<10> is H, R<1>, NR<1>R<2> or CF3; R<4> is C1-C3 alkyl, cyclopropylmethyl, CF3, 2,2,2-trifluoroethyl, CN, CONR<1>R<2>, =O, 2(4,5-dihydro)imidazolyl, 2(4,5-dihydro)oxazolyl, 2-oxazolyl, 3-oxadiazolyl, or 3,3,3-trifluoropropyl; R<5> is hydrogen, R<1>, OCH3, C(O)CH3 or C(O)OR<1>; X is (a) a valence bond, (b) CH2, (c) O, S or NR<5> where R<5> is H, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, benzyl, COR<6> where R<6> is a C1-C3 alkyl, phenyl, or CONR<7>R<8> where R<7> and R<8> are independently H or C1-C3 alkyl; and Z is a hydrogen or halogen. The compounds of formula (I) are suitable for treating disorders of the central nervous system, particularly as 5-HT1A receptor agonists.
  [FR] L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou à des sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), où R1 représente H, un alkyle C1-C3, -(CH2)nCONH2, où n est compris entre 2 et 6, (CH2)n-1-(4,4-diméthylpipéridine-2,6-dione-yle), ou un cyclopropylméthyle; R2 représente l'hydrogène, un alkyle C1-C8, un cycloalkyle C3-C8 ou est combiné avec R1 pour former un cycloalkyle C3-C8, un alcényle C2-C8, un alkynyle C2-C8, (CH2)n-X-Ar, où X représente O, S, ou NH, 3,3,3-trifluoropropyle, -(CH2)m-R9 où m est égal à 2 ou à 3 et R9 représente un phényle, un 2-thiophényle ou un 3-thiophényle; R3 représente un alkyle C1-C3, un 2,2,2-trifluoroéthyle, un 3,3,3-trifluoropropyle, un formyle, CN, un halogène, CH2OR2, C(O)C(O)Y où Y représente OR1 ou NR1R2, -(CH2)q-NR1R2 où q est compris entre 0 et 5, C=NOR2, un 2(4,5-dihydro)oxazolyle, ou COR10 où R10 représente H, R1, NR1R2 ou CF3; R4 représente un alkyle C1-C3, un cyclopropylméthyle, CF3, un 2,2,2-trifluoroéthyle, CN, CONR1R2, =O, un 2(4,5-dihydro)imidazolyle, un 2(4,5-dihydro)oxazolyle, un 2-oxazolyle, un 3-oxadiazolyle, ou un 3,3,3-trifluoropropyle; R5 représente un hydrogène, R1, OCH3, C(O)CH3 ou C(O)OR1; X représente (a) une liaison de valence, (b) CH2, (c) O, S ou NR5 où R5 représente H, un alkyle C1-C8, un cycloalkyle C3-C8, un benzyle, COR6 où R6 représente un alkyle C1-C3, un phényle, ou CONR7R8 où R7 et R8 représentent séparément H ou un alkyle C1-C3, et Z représente un hydrogène ou un halogène. Ces composés représentés par la formule (I) sont appropriés dans le traitement des troubles du système nerveux central, en particulier comme agents de lutte contre les récepteurs de 5-HT1A(5-hydroxytryptamine).