3-cyano-6,7-dichloro-1,2-dihydroquinoxalin-2-one-4-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyano-6,7-dichloro-1,2-dihydroquinoxalin-2-one-4-oxide
• 英文别名: 3-Cyano-6,7-dichloro-1,2-dihydroquinoxaline-2-one-4-oxide；6,7-dichloro-1-oxido-3-oxo-4H-quinoxalin-1-ium-2-carbonitrile
• 化学式: C₉H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 256.048
• InChiKey: AYXRYQVPVCMDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Cyanoacetyl)-4,5-dichloro-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0.365 g (72%)的产率得到3-cyano-6,7-dichloro-1,2-dihydroquinoxalin-2-one-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉，以及治疗或预防阿片类药物耐受性的方法是通过向需要此类治疗或预防的动物施用取代或未取代的吡啶和吡啶（N-氧化物）类似物的4-羟基二氢喹啉酮，四氢喹啉三酮肟和喹啉酮，其互变异构体和药学上可接受的盐，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05801183A1

文献信息

• AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：State of Oregon through Oregon State Board of Higher Education for and on behalf of Oregon Health Sc. Univ. & Univ. of Oregon

  公开号：EP0805809A2

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5801183A
  申请人：——

  公开号：US5801183A

  公开（公告）日：1998-09-01
• [EN] AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES AZA ET AZA (N-OXY) D'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS N-METHYLE-D-ASPARTATE (NDMA) GLYCINE
  申请人：——

  公开号：WO1996022990A2

  公开（公告）日：1996-08-01

  [EN] Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones of Formula (I), tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor or tautomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof; wherein A, D, E, G, R, R1, X, Y, Z are as defined in the description.
  [FR] Procédés de traitement ou de prévention de la déperdition neuronale associée à l'accident vasculaire cérébral, à l'ischémie, au traumatisme du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie, et de traitement de maladies neurodégénératives, dont la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington et le syndrome de Down, de traitement ou de prévention des effets secondaires de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, ainsi que de traitement de l'anxiété, de la douleur chronique et des convulsions, d'induction de l'anesthésie et de traitement ou de prévention de la tolérance aux opiacées, qui consistent à administrer à un animal nécessitant un traitement ou une prévention de ce type des analogues de pyridine et de (N-oxyde) de pyridine substitués ou non substitués de 4-hydroxydihydroquinolones, de tétrahydroquinoline-trione-oximes et de quinoxalones de formule (I), des tautomères et des sels pharmaceutiquement acceptables desdites substances qui présentent une forte liaison avec le récepteur glycine, ou des tautomères, des sels ou N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, formule dans laquelle A, D, E, G, R, R1, X, Y, Z sont définis dans la description.
• [EN] USE OF GABA AND NMDA RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE HEADACHE<br/>[FR] UTILISATION DE LIGANDS DE RECEPTEURS GABA ET NMDA POUR LE TRAITEMENT DES CEPHALEES DE LA MIGRAINE
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1998005337A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) Methods of treating or preventing migraine headache are disclosed by administering to an animal a GABA receptor agonist and/or an NMDA receptor antagonist. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits for the treatment or prevention of migraine headache.(FR) Procédés de traitement ou de prévention des céphalées de la migraine, qui consistent à administrer à un animal un agoniste de récepteur GABA et un antagoniste de récepteur NMDA. Des compositions pharmaceutiques et des kits de traitement ou de prévention des céphalées de la migraine sont également décrits.
• Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists
  申请人：State of Oregon, Acting by and Through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05801183A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉，以及治疗或预防阿片类药物耐受性的方法是通过向需要此类治疗或预防的动物施用取代或未取代的吡啶和吡啶（N-氧化物）类似物的4-羟基二氢喹啉酮，四氢喹啉三酮肟和喹啉酮，其互变异构体和药学上可接受的盐，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。