(9ci)-n,4,6-三甲基-2-苯并噻唑胺 | 62194-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (9ci)-n,4,6-三甲基-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-methylaminobenzothiazole
• 英文别名: (4,6-dimethyl-benzothiazol-2-yl)-methyl-amine；N,4,6-Trimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 62194-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD16482660
• 分子量: 192.285
• InChiKey: QSGOVEQGHURRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N'-(2,4-二甲基苯基)硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (9ci)-n,4,6-三甲基-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Pride, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此
• Hunter; Pride, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 946
  作者：Hunter、Pride

  DOI：——

  日期：——