(E)-1-甲氧基-1-(萘-1-基)-2-苯基乙烯 | 64977-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1-甲氧基-1-(萘-1-基)-2-苯基乙烯
• 英文名称: (E)-1-methoxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethene
• 英文别名: 2-Methoxy-2-(1-naphthyl)-styrol；1-[(E)-1-methoxy-2-phenylethenyl]naphthalene
• CAS: 64977-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MHFRNLXZNZMCDF-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-1-(萘-1-基)-2-苯基乙烯 在 碘 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-甲氧基屈
  参考文献：
  名称：

  与致癌物5-甲基丙烯相关的修饰的菊酯的合成和诱变性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00199a007
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-甲氧基-1-(萘-1-基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  与致癌物5-甲基丙烯相关的修饰的菊酯的合成和诱变性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00199a007

文献信息

• Heck Reactions of α- or β-Substituted Enol Ethers with Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane/Palladium Complex – Direct Access to Acetophenone or 1-Arylpropanone Derivatives
  作者：Ahmed Battace、Marie Feuerstein、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700152

  日期：2007.7

  α-arylation of these enol ethers was observed in all cases, but mixtures of (Z) and (E) isomers were generally obtained, which in many cases yielded a single ketone product after acid treatment. The stereoselectivity of this reaction depends on steric and electronic factors, and better stereoselectivities in favour of (Z) isomers were observed with electron-rich or sterically congested aryl bromides

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选
• Study of chemical carcinogenesis. 7. Synthesis and mutagenicity of modified chrysenes related to the carcinogen, 5-methylchrysene
  作者：Stephen S. Hecht、Myrna Loy、Robert Mazzarese、Dietrich Hoffmann

  DOI：10.1021/jm00199a007

  日期：1978.1