(E)-2,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺 | 20432-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (E)-α,β-Diphenylacrylsaeureamid
• 英文别名: (E)-2,3-diphenylacrylamide；2-phenyl-trans-cinnamamide；2,3t-diphenyl-acrylic acid amide；2,3t-Diphenyl-acrylsaeure-amid；cis-Stilben-α-carbonsaeure-amid；α-Phenyl-trans-zimtsaeure-amid；alpha-Phenyl-trans-cinnamamide；(E)-2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 20432-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VTOAFAPBGXLGME-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-α,β-Diphenylacrylsaeurethioamid
  参考文献：
  名称：

  Eicher, Theophil; Boehm, Siegfried; Ehrhardt, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 765 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲醛缩二胺 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  �ber die Umsetzung von Hydrobenzamid mit Estern der Phenylessigs�ure in Gegenwart von Aluminiumchlorid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902363

文献信息

• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于
• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroaminocarbonylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Primary Amides with Ammonium Chloride
  作者：Xiaolei Ji、Bao Gao、Xibing Zhou、Zongjian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01405

  日期：2018.9.7

  α,β-Unsaturated primary amides have found numerous applications in drug development, organic materials, and polymer sciences. However, the catalytic synthesis of α,β-unsaturated primary amides via carbonylation of alkynes has long been an elusive endeavor. Here, we report a novel palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with NH4Cl as the amine source, enabling the highly chemo- and regioselective

  α，β-不饱和伯酰胺在药物开发，有机材料和聚合物科学中发现了许多应用。然而，长期以来，通过炔烃的羰基化催化合成α，β-不饱和伯酰胺一直是一项艰巨的努力。在这里，我们报告一种新型的钯催化炔烃与NH 4的加氢氨基羰基化反应Cl作为胺源，可以高度化学和区域选择性地合成α，β-不饱和伯酰胺。包括芳族炔烃，脂族炔烃，末端炔烃，内部炔烃以及具有各种官能团的二炔在内的多种炔烃反应良好。该方法将铵盐的寄生非配位能力转变为战略优势，从而使克级反应可以在0.05 mol％的催化剂存在下进行，并且具有出色的选择性。
• Iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes: Selective and efficient synthesis of primary α,β-unsaturated amides
  作者：Zijun Huang、Jia Tang、Xiongwei Jiang、Tianle Xie、Minmin Zhang、Donghui Lan、Shaofeng Pi、Zhengde Tan、Bing Yi、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.080

  日期：2022.11

  α,β-Unsaturated primary amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Herein, we report a ligand-free iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes using NH4HCO3 as the ammonia source, enabling the highly efficient and regioselective synthesis of linear α,β-unsaturated primary amides. Various aromatic and aliphatic alkynes are transformed into the desired linear α

  α,β-不饱和伯酰胺是有机合成中重要的中间体和结构单元。在此，我们报道了一种使用 NH 4 HCO 3作为氨源的无配体铁催化炔烃的氢化氨基羰基化反应，从而能够高效和区域选择性地合成线性α,β-不饱和伯酰胺。各种芳香族和脂肪族炔烃以良好至极好的收率转化为所需的线性α,β-不饱和伯酰胺。进一步的研究表明，使用 NH 4 HCO 3作为氨源是获得良好收率和选择性的关键。该路线的实用性通过线性α，β的合成得到证明-不饱和酰胺，包括类香草素受体 1 拮抗剂 TRPV-1。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-ACRYLIC ACID COMPOUND BY USING PALLADIUM TO CATALYZE CARBON DIOXIDE AND ALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ D'ACIDE α-ACRYLIQUE EN UTILISANT DU PALADIUM POUR CATALYSER DU DIOXYDE DE CARBONE ET UN ALCYNE<br/>[ZH] 一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法
  申请人：UNIV SOUTH CHINA TECH

  公开号：WO2021129082A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钯催化二氧化碳和炔烃合成α-丙烯酸化合物的方法。在高压反应釜中，加入炔烃化合物、钯盐催化剂、碱、双膦配体、硅烷还原剂和溶剂，通入二氧化碳，于60～120℃下搅拌反应，反应液经水洗萃取、分离纯化，得到α-丙烯酸化合物。本发明以钯盐为催化剂，双膦配体为配体，具有产率高、选择性单一、底物适用性广等特点。此外，该反应以炔烃类化合物和二氧化碳为原料，具有原料简单易得、操作简便、原子经济性高的优点。
• Stoermer; Voht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 42
  作者：Stoermer、Voht

  DOI：——

  日期：——