(E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯腈 | 52565-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯腈
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3-methoxyphenyl)-acetonitril；Benzeneacetonitrile, I+/--[(3-methoxyphenyl)methylene]-, (E)-；(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 52565-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: POIHUFFJMQIRBQ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 3-甲氧基苯甲醛 在 amine functionalized silica coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation

  摘要：

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.05.012

文献信息

• Solvent-free condensation of phenylacetonitrile and nonanenitrile with 4-methoxybenzaldehyde: optimization and mechanistic studies
  作者：Andr� Loupy、Mich�le Pellet、Alain Petit、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/b418156e

  日期：——

  The condensation of phenylacetonitrile with 4-methoxybenzaldehyde can be carried out by two solvent-free methods: i) using neat powdered KOH at room temperature with equivalent amounts of aldehyde, nitrile and base for 3 min, and ii) using K2CO3 in the presence of a phase transfer agent for 3 min under microwave activation or conventional heating. By extending the reaction time up to 10 min, four different

  苯乙腈与4-甲氧基苯甲醛的缩合反应可通过两种无溶剂方法进行：i）在室温下使用纯粉状KOH与等量的醛，腈和碱进行3分钟的混合，以及ii）在以下条件下使用K2CO3在微波活化或常规加热条件下，相转移剂处理3分钟。通过将反应时间延长至10分钟，可以从苯基或腈基迁移获得四种不同的产物。使用壬腈时，只有第二种方法可以用于生成两种带有或不带有苯基（或腈）基团迁移的缩合化合物。在某些情况下，已证明并解释了非热MW特有效应的干预。
• Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation
  作者：Anguo Ying、Limin Wang、Fangli Qiu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1016/j.crci.2014.05.012

  日期：2015.2

  Résumé Amine functionalized silica coated Fe3O4 nanoparticles (SiO2@MNP-A) were successfully prepared as a novel heterogeneous amine. The catalyst was characterized by XRD, FT-IR, TEM, magnetic measurement, elemental analysis and was found to be a magnetically separable and highly active catalyst for ambient Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and α-aromatic (heteroaromatic or polyaromatic)-substituted methylene compounds in water under ultrasonic irradiation to afford the corresponding products in good to excellent yields. Very interestingly, SiO2@MNP-A successfully catalyze the reaction of the non-cyano substituted compound with benzaldehyde to achieve a key intermediate for the preparation of Atorvastatin calcium in green and atom-economic manner. In addition, the catalyst SiO2@MNP-A can be reused for 8 times without any obvious loss of its activity. The role of ultrasonication in the Knoevenagel condensation was also discussed with the assistance of UV–vis spectrometry.

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。