2-[(4-cyanophenyl)amino]-3-chloro-1,4-naphthalenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-cyanophenyl)amino]-3-chloro-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: NQ-Y15；2-chloro-3-[(4-cyanophenyl)-amino]-1,4-naphthoquinone；4-[(3-Chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-YL)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 308.724
• InChiKey: APRGUTIQVDXSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-cyanophenyl)amino]-3-chloro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌类作为有效的芳香化酶抑制剂：合成、抗癌和计算机研究

  摘要：

  通过亲核取代或各种胺与 1,4-萘醌的迈克尔加成合成一组 26 种萘醌衍生物 （3-28），并研究其芳香化酶抑制和抗癌活性。具有氨基取代基 （14-16 和 24） 和 N-烷基化产物 （25-28） 的 1,4-萘醌衍生物显示出有希望的芳香化酶抑制活性 （IC50 = 0.006-2.6 μM）。有趣的是，2-（（4-氨基苯基）氨基）-3-氯萘-1,4-二酮 14 被认为是一种高效的芳香化酶抑制剂 （IC50 = 6 nM），对乳腺癌 T47D 细胞系具有优异的选择性抗癌作用 （IC50：细胞毒性 T47D = 24.3 μM，对 MRC-5 正常细胞系无细胞毒性，选择性指数 > 6.9）。分子对接研究的结果还表明，与 Asp309 形成氢键以及与 Met374 残基的 pi-硫相互作用对于最有效的化合物 14 的显着抑制作用可能是必不可少的。此外，计算机模拟药物相似性预测表明，所有基于

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138981

文献信息

• JPH09208551A
  申请人：——

  公开号：JPH09208551A

  公开（公告）日：1997-08-12
• US5654321A
  申请人：——

  公开号：US5654321A

  公开（公告）日：1997-08-05