1-Benzyl-3-(R)-(4-(4-fluorophenyl)piperidinylmethyl)-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(R)-(4-(4-fluorophenyl)piperidinylmethyl)-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[(3R,4R)-1-benzyl-4-thiophen-3-ylpyrrolidin-3-yl]methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine
• 化学式: C₂₇H₃₁FN₂S
• 分子量: 434.6
• InChiKey: GUGHVQFJCKOQDU-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(R)-(4-(4-fluorophenyl)piperidinylmethyl)-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine 、 氯甲酸甲酯 在 silica 、 丙酮 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3.5 g of the title compound的产率得到1-Methoxycarbonyl-3-(R)-(4-(4-fluorophenyl)piperidinylmethyl)-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-thienyl and 3-furanyl pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及公式I的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4c，R4d和R4f在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物是趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。

  公开号：

  US06303593B1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(S)-formyl-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine 、 4-(4-氟苯基)哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 丙酮 、 hexanes 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Benzyl-3-(R)-(4-(4-fluorophenyl)piperidinylmethyl)-4-(R)-(3-thienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-thienyl and 3-furanyl pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及公式I的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4c，R4d和R4f在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物是趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。

  公开号：

  US06303593B1

文献信息

• US6303593B1
  申请人：——

  公开号：US6303593B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] 3-THIENYL AND 3-FURANYL PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE RECEPTEUR DES CHIMIOKINES, A BASE DE 3-THIENYLE ET 3-FURANYLE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000051608A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula (I): (wherein R?1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f¿ are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modualtors of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.