(E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-二羟基十八烷-2-基]-2-羟基十八碳-3-烯酰胺 | 118106-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: (E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-二羟基十八烷-2-基]-2-羟基十八碳-3-烯酰胺
• 英文名称: (2S,3R,2'R,3'E)-2-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-[2-amino-octadecan-1,3-diol]
• 英文别名: (2S,3R,2'R,3'E)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol；Symbioramide；(E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-2-hydroxyoctadec-3-enamide
• CAS: 118106-53-9
• 化学式: C₃₆H₇₁NO₄
• 分子量: 581.964
• InChiKey: LJKCPJOLKILGIR-FNQQTZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-二羟基十八烷-2-基]-2-羟基十八碳-3-烯酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 symbioramide triacetate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β,γ-不饱和酰胺交叉复分解反应快速灵活全合成Symbioramide及其异构体的研究

  摘要：

  广泛研究了新型 α-羟基 β,γ-不饱和酰胺在交叉复分解反应中的反应性，并用于从 l-丝氨酸甲酯进行共生生物及其异构体的短程全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588579
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,2R)-N-[(2S,3R)-1,3-二羟基十八烷-2-基]-2-羟基十八碳-3-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种由炔烃反式氢化制备的鞘脂脂肪酸成分：Symbioramide 的全合成

  摘要：

  报道了一种可扩展的 (2 R )-羟基十八烷-3-烯酸 ((-)- 2 ) 方法，它是许多具有生物学意义的鞘脂的脂肪酸成分。成功的关键是以[Cp*RuCl] 4作为催化剂对功能化的炔丙醇前体进行化学选择性反式氢化，然后是外消旋产物的脂肪酶催化拆分。(−)- 2是迄今为止已知的海洋天然产物 symbioramide 的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200540

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• Total Synthesis of Symbioramide: a Flexible Approach for the Efficient Preparation of Structural Isomers
  作者：Sébastien Prévost、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201100579

  日期：2011.11

  concise, enantioselective total synthesis of symbioramide, starting from simple achiral compounds and racemic α-amino-β-keto ester derivatives is reported. This highly flexible strategy allowed the efficient preparation of seven structural isomers of the natural product as well. The synthesis relies on a convergent route that involves the efficient stereoselective reduction of a α-keto-β-yne ester, and

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。
• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 41 - 48
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide
  作者：Tsukasa Takanami、Hiroki Tokoro、Dai-ichiro Kato、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.093

  日期：2005.5

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.