5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine
• 英文别名: 11-[[1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-6H-benzo[c][1,5]benzoxazepine
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: REUFESBNLHXVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-[[2-(5,11-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]oxazepine-5-carbonyl)pyrrolidin]-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 生成 5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing new oxazepine derivatives

  摘要：

  一种制备5-取代-5，11-二氢-二苯并[b，e][1,4]噁唑啉化合物的方法，其中以[R]-1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺作为起始物质，通过分子内芳基化反应，然后还原所得产物。具体来说，将[R]-[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺-[1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸]经过分子内芳基化反应，得到(R)-[[2-(5,11-二氢-二苯并[b,e][1,4]噁唑啉-5-羰基)吡咯烷-1-基]-2-(4-甲氧基苯基)乙酮，然后还原该产物。

  公开号：

  US20020133004A1

文献信息

• 5,11-DIHYDRODIBENZ b,e] 1,4]OXAZEPINE DERIVATIVES AND DRUG COMPOSITIONS CONTAING THE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0889043A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  5,11-Dihydrodibenz[b,e][1,4]oxazepine derivatives such as (R-(+)-5,11-dihydro-5-[1(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenz[b,e][1,4]oxazepine or (R)-(+)-5,11-dihydro-5-[1-(4-fluorophenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenz[b,e][1,4]oxazepine; stereoisomers or them, pharmacologically acceptable salts of them and hydrates thereof; and drug compositions containing them. These compounds exhibit an excellent activity of improving the motor function of the digestive tract without any adverse effect.

  5,11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓衍生物，如(R)-(+)-5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)-2-吡咯烷甲基]二苯并[b、e][1,4]氧氮杂卓或(R)-(+)-5,11-二氢-5-[1-(4-氟苯乙基)-2-吡咯烷甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓；立体异构体、药理学上可接受的盐及其水合物，以及含有它们的药物组合物。这些化合物在改善消化道运动功能方面表现出卓越的活性，且无任何不良影响。
• NOVEL PROCESSES FOR PREPARING OXAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1219611A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A [2-(2-bromobenzyloxy)phenyl] amide derivative having a substituent introduced through amido bond, the substituent locating at the 5-position of the final compound, as the starting material, is subjected to the intramolecular arylation and then the obtained product is reduced. In particular, (R)-1-[(4-methoxyphenyl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid [2-(2-bromo benzyloxy)phenyl]amide is subjected to the intramolecular arylation to obtain (R)-[[2-(5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine-5-carbonyl) pyrrolidin]-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone and then this product is reduced. This process is particularly useful for producing 5-substituted-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine derivatives, particularly 5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenzo- [b,e][1,4]oxazepine, on an industrial scale.

  一种[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺衍生物作为起始原料，具有通过氨基键引入的取代基，该取代基位于最终化合物的 5 位，对其进行分子内芳基化反应，然后将得到的产物还原。其中，(R)-1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺经分子内芳基化反应得到(R)-[[2-(5、11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓-5-羰基)吡咯烷]-1-基]-2-(4-甲氧基苯基)乙酮，然后将该产物还原。该工艺特别适用于工业化生产 5-取代-5,11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓衍生物，尤其是 5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)-2-吡咯烷基甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓。
• 新規オキサゼピン誘導体結晶
  申请人：——

  公开号：JP2000351778A

  公开（公告）日：2000-12-19

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性な５，１１−ジヒドロ−５−〔１−（４−メトキシフェネチル）−２−ピロリジニルメチル〕ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピンの工業的に有用な製造方法を確立する。\n【解決手段】 光学活性な５，１１−ジヒドロ−５−〔１−（４−メトキシフェネチル）−２−ピロリジニルメチル〕ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン及び光学活性な５，１１−ジヒドロ−５−〔１−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕ピペリジン−３−イル〕ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピンの混合物を溶剤に溶解後、硝酸を添加して析出する結晶を分離する。

  (57) [摘要] Ϯn [问题] 建立一种生产光学活性 5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)-2-吡咯烷基甲基] 二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓的工业实用方法。-吡咯烷基甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓的工业实用生产方法。\该方法基于生产光学活性的 5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)-2-吡咯烷甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓。将 5,11-二氢-5-[1-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]哌啶-3-基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓混合物溶解在溶剂中后，加入硝酸并分离析出的晶体。
• [EN] 5,11-DIHYDRODIBENZ[b,e][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVES AND DRUG COMPOSITIONS CONTAING THE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,11-DIHYDRODIBENZ[b,e] [1,4]OXAZEPINE, ET COMPOSITIONS MEDICAMENTEUSES LES COMPORTANT
  申请人：AJINOMOTO., INC.

  公开号：WO1997033885A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) 5,11-Dihydrodibenz[b,e][1,4]oxazepine derivatives such as (R)-(+)-5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenz[b,e][1,4]oxazepine or (R)-(+)-5,11-dihydro-5-[1-(4-fluorophenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenz[b,e][1,4]oxazepine; stereoisomers or them, pharmacologically acceptable salts of them and hydrates thereof; and drug compositions containing them. These compounds exhibit an excellent activity of improving the motor function of the digestive tract without any adverse effect.(FR) Dérivés de 5,11-dihydrodibenz[b,e] [1,4]oxazepine, par exemple la (R)-(+)-5,11-dihydro-5-[1-(4-méthoxyphénéthyl)-2-pyrrolidinylméthyl]dibenz[b,e] [1,4]oxazepine ou la (R)-(+)-5,11-dihydro-5-[1-(4-fluorophénéthyl)-2-pyrrolidinylméthyl]dibenz[b,e] [1,4]oxazepine; leurs stéréoisomères, leurs sels pharmacologiquement acceptables et leurs hydrates; et compositions médicamenteuses les comportant. Ces composés présentent une excellente activité d'amélioration de la fonction motrice du tube digestif sans effets secondaires indésirables.

  5,11-双氢-双合成了5,11-双氢-5-取代双环异环戊二醇氧化 bazepine衍生物：例如 (R)-(+)-5,11-双氢-5- [1-(4-甲氧苯乙烯)-2-吡咯-2-ylmethyl]双合成了5,11-双氢双环异环戊二醇氧化 bazepine 或 (R)-(+)-5,11-双氢-5- [1-(4-氟苯乙烯)-2-吡咯-2-ylmethyl]双环异环戊二醇氧化 bazepine；这些衍生物的立体异构体及其药用盐和结晶状态；以及含有这些衍生物的药物组合。这些化合物在提高消化道运动功能方面表现出了色，且没有任何不希望的副反应。
• EP0889043A4
  申请人：——

  公开号：EP0889043A4

  公开（公告）日：1999-07-21