(NZ)-N-(2-甲基环己亚基)羟胺 | 1122-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (NZ)-N-(2-甲基环己亚基)羟胺
• 中文别名: (1Z)-2-甲基环己酮肟
• 英文名称: 2-methylcyclohexanone oxime
• 英文别名: 2-Methyl-cyclohexanon-oxim；N-(2-methylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 1122-26-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD01735058
• 分子量: 127.186
• InChiKey: MDIFHVYPHRHKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，避免潮湿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NZ)-N-(2-甲基环己亚基)羟胺 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下使用 BTBAD 从肟中再生羰基化合物

  摘要：

  已发现双四丁基重铬酸铵 (BTBAD) 是一种有效的新试剂，可用于将肟转化为相应的羰基化合物。该反应在微波辐射下进行，产率极好。它还有助于缩醛和缩酮的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 生成 (NZ)-N-(2-甲基环己亚基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Bell,K.H., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1089 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Primary Anilines from Cyclohexanone Oximes by the Concerted Catalysis of a Mg–Al Layered Double Hydroxide Supported Pd Catalyst
  作者：Xiongjie Jin、Yu Koizumi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/jacs.7b07347

  日期：2017.10.4

  selective conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines would be a good complement to the classical synthetic methods for primary anilines, which utilize arenes as the starting materials, there have been no general and efficient methods for the conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines until now. In this study, we have successfully realized the efficient conversion of cyclohexanone

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性
• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
  作者：Tetsuro Shinada、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1356-m

  日期：1995.9

  Activated manganese dioxide (MnO2) was found to be an efficient oxidant in the conversion of oximes to carbonyl compounds. The utility of this method in synthesis was demonstrated by the conversion of galactose to its acyclic aldose derivative 5.

  发现在将肟转化为羰基化合物中，活化的二氧化锰（MnO 2）是一种有效的氧化剂。通过将半乳糖转化为其无环醛糖衍生物5证明了该方法在合成中的实用性。
• New reagent for a one-step synthesis of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、E. Kolvari、N. Koukabi、M. Gilandoust

  DOI：10.1007/bf03246563

  日期：2011.12

  The use of chlorine bleach (5% NaOCl) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-chloronitro compounds is reported. Chlorine bleach afforded satisfactory yields when employed alone either at room temperature or under ultrasonic irradiation.

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。
• Oxidative Cleavage of Oximes with Silica‐Gel‐Supported Chromic Acid in Nonaqueous Media
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Stacie Greene、Candace J. Wiggin、Saira Khan

  DOI：10.1080/00397910600616966

  日期：2006.7

  procedure for a clean and high‐yielding oxidative deoximation of benzaldoximes and ketoximes using a silica‐gel‐supported chromic acid reagent has been developed. This solid‐supported reagent allows us to carry out this reaction in nonaqueous dichloromethane reaction media.

  摘要 开发了一种使用硅胶负载的铬酸试剂对苯甲醛肟和酮肟进行清洁和高产率氧化脱肟的简单程序。这种固体负载试剂使我们能够在非水二氯甲烷反应介质中进行该反应。