(R)-2-(羟甲基)氮丙啶-1-甲酸叔丁酯 | 1286768-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: (R)-2-(羟甲基)氮丙啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1286768-91-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CFIQLGGGUSYWKT-VJSCVCEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(羟甲基)氮丙啶-1-甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (7R)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-14-cyclohexyl-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Chiral Synthesis of MK-3281, an Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  本报告介绍了 HCV NS5B 抑制剂 MK-3281 的可扩展手性合成方法。对几种替代路线进行了探索，现予以介绍。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260790
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (R)-2-(羟甲基)氮丙啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Chiral Synthesis of MK-3281, an Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  本报告介绍了 HCV NS5B 抑制剂 MK-3281 的可扩展手性合成方法。对几种替代路线进行了探索，现予以介绍。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260790

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009010783A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R7, R9, B, F, M, Q, W, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such 5 macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。
• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Carnosadines via Inter-intramolecular Double Alkylation with Optically Active 2-Methylaziridine Derivatives
  作者：Kosuke Ohsawa、Junya Kubota、Shota Ochiai、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00680

  日期：2021.5.21

  The stereoselective and short-step synthesis of N-protected allo-carnosadine, ent-carnosadine, and carnosadine lactam was accomplished from a common cyclopropane intermediate. The inter-intramolecular double alkylation of diethyl malonate with an optically active 2-methylaziridine derivative gave the key cyclopropane in excellent yield and optical purity. The following monohydrolysis of the diester

  的立体选择性和短步骤合成ñ -保护的同种异体-carnosadine，耳鼻喉科-carnosadine和carnosadine内酰胺是从一个共同的环丙烷中间体来完成。丙二酸二乙酯与旋光的2-甲基氮丙啶衍生物的分子间双烷基化以优异的收率和光学纯度提供了关键的环丙烷。随后在不同反应条件下对二酯部分进行单水解，得到了两种单酸的非对映异构体，它们从普通二酯以5–6步转化为三种香豆素衍生物。