异亚丙基二膦酸 | 6145-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 异亚丙基二膦酸
• 英文名称: (2‐phosphonopropan‐2‐yl)phosphonic acid
• 英文别名: 2,2-propanediylbis(phosphonic acid)；propylidene-2,2-diphosphonic acid；Propan-2,2-diphosphonsaeure；P,P'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-phosphonic acid；propane-2,2-diphosphonic acid；Isopropyliden-diphosphoniumsaeure；Isopropylidenediphosphonic acid；2-phosphonopropan-2-ylphosphonic acid
• CAS: 6145-32-0
• 化学式: C₃H₁₀O₆P₂
• 分子量: 204.056
• InChiKey: ROPQINLWRARCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K10[α-2-P2W17O61] 、 异亚丙基二膦酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二磷酰基功能化多金属氧酸盐：结构和电子可调的杂化分子材料

  摘要：

  描述了一类新型杂化二磷酰 Wells-Dawson 多金属氧酸盐 (POM) 的合成和表征。与相应的膦酸酯类似物相比，二磷酰基化合物与无机簇的共价束缚使氧化还原活性材料具有增强的水解稳定性。这些易于修饰的前体为 POM 的结构和电子调制提供了平台，从而能够合理设计和合成下一代混合 Wells-Dawson POM。

  DOI：

  10.1002/anie.202302446
• 作为产物：
  描述：

  Propan-2,2-diphosphonsaeure-tetra-isopropylester 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到异亚丙基二膦酸
  参考文献：
  名称：

  丙烷-2,2-二膦酸

  摘要：

  标题化合物1c由Michael-Arbusov反应制备，结构由1H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140306

文献信息

• Halogenated β,γ-Methylene- and Ethylidene-dGTP-DNA Ternary Complexes with DNA Polymerase β: Structural Evidence for Stereospecific Binding of the Fluoromethylene Analogues
  作者：Vinod K. Batra、Lars C. Pedersen、William A. Beard、Samuel H. Wilson、Boris A. Kashemirov、Thomas G. Upton、Myron F. Goodman、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/ja909370k

  日期：2010.6.9

  enzyme that plays an important role in base excision repair (BER) and oncogenesis. We report X-ray crystallographic results for a series of beta,gamma-CXY dGTP analogues, where X,Y = H, F, Cl, Br, and/or CH(3). For all three R/S monofluorinated analogues examined (CHF, 3/4; CCH(3)F, 13/14; CClF 15/16), a single CXF-diastereomer (3, 13, 16) is observed in the active site complex, with the CXF fluorine

  核苷酸的β，γ-氟亚甲基类似物被认为是天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据，包括在 CHF 碳上引入的新手性中心的影响，如β ,γ-氟亚甲基-dGTP，与 DNA 聚合酶 β 形成活性位点复合物，DNA 聚合酶是一种在碱基切除修复 (BER) 和肿瘤发生中起重要作用的修复酶。我们报告了一系列 beta、γ-CXY dGTP 类似物的 X 射线晶体学结果，其中 X、Y = H、F、Cl、Br 和/或 CH(3)。对于检查的所有三个 R/S 单氟化类似物（CHF，3/4；CCH(3)F，13/14；CClF 15/16），在活性位点观察到单个 CXF-非对映异构体（3、13、16）复杂的，CXF 氟原子与 Arg183 的胍 N 相距约 3 A（键合）距离。相比之下，对于 CHCl、CHBr 和 CHCH(3) 类似物，两种非对映异构体（6/7、8/9、10/11）大致相等地填充酶复合物中的
• Uridine Bisphosphonates Differentiate Phosphoglycosyl Transferase Superfamilies
  作者：Leah M. Seebald、Pouya Haratipour、Michaela R. Jacobs、Hannah M. Bernstein、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/jacs.3c11402

  日期：2024.2.7

  interface by phosphoglycosyl transferases (PGTs), which catalyze the transfer of a phosphosugar from a soluble uridine diphosphosugar (UDP-sugar) substrate to a membrane-bound polyprenol-phosphate (Pren-P). The two distinct superfamilies of PGT enzymes (polytopic and monotopic) show striking differences in their structure and mechanism. We designed and synthesized a series of uridine bisphosphonates (UBPs)

  复杂的细菌糖复合物驱动病原体、共生体及其人类宿主之间的相互作用。糖复合物生物合成是由磷酸糖基转移酶 (PGT) 在膜界面启动，其催化磷酸糖从可溶性尿苷二磷酸糖 (UDP-糖) 底物转移到膜结合的聚异戊二烯醇磷酸 (Pren-P)。 PGT 酶的两个不同的超家族（多位和单位）在结构和机制上表现出显着差异。我们设计并合成了一系列尿苷二膦酸盐（UBPs），其中UDP和UDP糖的二磷酸被取代的亚甲基二膦酸盐（CXY-BPs; X/Y = F/F, Cl/Cl, ( S ) -H/F、( R )-H/F、H/H、CH 3 /CH 3 )。 UBP 和在 β-膦酸酯上掺入N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 取代基的 UBP 作为多位 PGT（来自海栖热袍菌的 WecA）和单位 PGT（来自空肠弯曲杆菌的 PGlC）的抑制剂进行了评估。尽管CHF-BP在酸/碱特性方面最接近二磷酸盐，但碱性较低的CF 2
• Jurisson, Silvia S.; Benedict, James J.; Elder, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 1332 - 1338
  作者：Jurisson, Silvia S.、Benedict, James J.、Elder、Whittle、Deutsch, Edward

  DOI：——

  日期：——
• MENGE M.; MUENZENBERG K. J.; REIMANN E., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 3, 218-222
  作者：MENGE M.、 MUENZENBERG K. J.、 REIMANN E.

  DOI：——

  日期：——