5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.29
• InChiKey: VFXTUXUMIJBKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR ALPHA2 RECEPTORS ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A AFFINITE POUR L'ACTIVITE DE RECEPTEURS ALPHA2
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1997012874A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Imidazole derivatives of formula (I), wherein n is 0 or 1, R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is hydrogen or R2 and R3 together form a double bond, R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R2 and R3 together form a double bond, R4 is hydrogen, C1-C4-alkyl, hydroxy or C1-C4-alkoxy, R5 is hydrogen or C1-C4-alkyl or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group, R6, R7 and R8 are each the same or different and are independently hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, C3-C7-cycloalkyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, C1-C4-hydroxyalkyl, thiol, C1-4-alkylthio, C1-4-alkylthiol, halogen, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino, X is -CHR9-(CHR10)m-, m is 0 or 1, and R9 and R10 are each the same or different and are independently hydrogen or C1-C4-alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds have affinity for alpha2 receptors and are useful e.g. in the treatment of hypertension, glaucoma, chronic or acute pain, migraine, diarrhea, common cold, ischemia, addiction to chemical substances, anxiety, especially preoperative anxiety and different neurological, musculoskeletal, psychiatric and cognition disorders or as adjuncts to anesthesia.(FR) L'invention porte sur des dérivés d'imidazole de la formule (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1, R1 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4, R2 représente un hydrogène ou bien R2 et R3 forment ensemble une double liaison, R3 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4 ou R2 et R3 forment ensemble une double liaison, R4 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4, un hydroxy ou un alcoxy C1-C4, R5 représente un hydrogène ou un alkyle C1-C4 ou bien R4 et R5, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, forment un groupe carbonyle, R6, R7 et R8 sont chacun identiques ou différents et représentent indépendamment un hydrogène, un alkyle C1-C4 ou un alcényle C2-C4, un cycloalkyle C3-C7, un hydroxy, un alcoxy C1-C4, un hydroxyalkyle C1-C4, un thiol, un alkylthio C1-C4, un alkylthiol C1-C4, un halogène, un trifluorométhyle, un nitro ou un amino éventuellement substitué, formule dans laquelle X représente -CHR9-(CHR10)m-, m valant 0 ou 1 et R9 et R10 étant chacun identiques ou différents et représentant indépendamment un hydrogène ou un alkyle C1-C4. L'invention porte également sur un ester ou un sel de ces dérivés, acceptables du point de vue pharmaceutique, sur leur préparation, leur utilisation, ainsi que sur des compositions pharmaceutiques les comportant. Ces composés, qui ont une affinité pour des récepteurs alpha2, s'avèrent efficaces dans le traitement de l'hypertension, du glaucome, de douleurs chroniques ou aiguës, de la migraine, de la diarrhée, du rhume banal, de l'ischémie, de l'accoutumance à des substances chimiques, de l'anxiété, notamment de l'angoisse préopératoire et de différents troubles neurologiques, de troubles des muscles du squelette, de troubles psychiatriques et cognitifs de même qu'ils peuvent constituer des produits d'appoint pour les anesthésies.

  (I)式的咪唑衍生物，其中n为0或1，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为氢或R2和R3共同形成双键，R3为氢或C1-C4-烷基或R2和R3共同形成双键，R4为氢，C1-C4-烷基，羟基或C1-C4-烷氧基，R5为氢或C1-C4-烷基或R4和R5与它们所连接的碳原子形成羰基，R6、R7和R8各自相同或不同且独立地为氢、C1-C4-烷基或C2-C4-烯基、C3-C7-环烷基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-羟基烷基、硫醇、C1-4-烷基硫醚、C1-4-烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择取代的氨基，X为-CHR9-（CHR10）m-，m为0或1，R9和R10各自相同或不同且独立地为氢或C1-C4-烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的制药组合物也被描述。这些化合物具有对α2受体的亲和力，可用于治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑，特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂。
• Imidazole derivatives having affinity for alpha2 receptors
  申请人：——

  公开号：US20020007074A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Imidazole derivatives of formula I 1 n is 0 or 1 R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl R 2 is hydrogen or R 2 and R 3 together form a double bond R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl or R 2 and R 3 together form a double bond R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy or C 1 -C 4 -alkoxy R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl or R 4 and R 5 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group R 6 , R 7 and R 8 are each the same or different and are independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl, thiol, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1-4 -alkylthiol, halogen, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino X is —CHR 9 —(CHR 10 ) m — m is 0 or 1 and R 9 and R 10 are each the same or different and are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds have affinity for alpha2 receptors and are useful e.g. in the treatment of hypertension, glaucoma, chronic or acute pain, migraine, diarrhea, common cold, ischemia, addiction to chemical substances, anxiety, especially preoperative anxiety and different neurological, musculoskeletal, psychiatric and cognition disorders or as adjuncts to anesthesia.

  化合物I的咪唑衍生物，式中，n为0或1，R1为氢或C1-C4烷基，R2为氢或R2和R3一起形成双键，R3为氢或C1-C4烷基，或R2和R3一起形成双键，R4为氢、C1-C4烷基、羟基或C1-C4烷氧基，R5为氢或C1-C4烷基，或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成羰基基团，R6、R7和R8各自相同或不同，且独立地为氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基、C3-C7环烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟基烷基、硫醇、C1-C4烷硫基、C1-4烷基硫醇、卤素、三氟甲基、硝基或可选择被取代的氨基，X为—CHR9—(CHR10)m—，m为0或1，R9和R10各自相同或不同，且独立地为氢或C1-C4烷基；或其药学上可接受的酯或盐，其制备、用途和包含它们的药物组合物被描述。这些化合物具有与α2受体的亲和力，在治疗高血压、青光眼、慢性或急性疼痛、偏头痛、腹泻、普通感冒、缺血、对化学物质的成瘾、焦虑、特别是术前焦虑以及不同的神经、肌肉骨骼、精神和认知障碍或作为麻醉的辅助剂方面是有用的。
• Alpha-2B adrenergic receptor agonist and serotonin-norepinephrine reuptake inhibitor compositions for treating chronic pain
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2428207A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising serotonin-norepinephrine reuptake inhibitor and an alpha-2B receptor agonist. The composition is effective for treating chronic pain, and methods of treating pain using the composition and compounds comprising it are also disclosed.

  本文公开了一种药物组合物，其中包含血清素-去甲肾上腺素再摄取抑制剂和α-2B受体激动剂。该组合物对治疗慢性疼痛有效，还公开了使用该组合物和包含该组合物的化合物治疗疼痛的方法。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR ALPHA2 RECEPTORS ACTIVITY
  申请人：ORION CORPORATION (ORION-YHTYMA OY)

  公开号：EP0888309A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• IMIDIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGONISTS SELECTIVE AT ALPHA 2B OR 2B/2C ADRENERGIC RECEPTORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1370533B1

  公开（公告）日：2015-05-06