(S)-1-((R)-1,2-二羟乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇 | 100986-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (S)-1-((R)-1,2-二羟乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇
• 英文名称: 1-(1,2-Dihydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: 1-(1,2-dihydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 100986-76-3；100986-77-4；106647-90-9；106647-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GFVZBRAVECCWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-1,2-二羟乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((R)-1,2-二羟基乙基)-6,7-二羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 DL-甘油醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-((R)-1,2-二羟乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。