(S)-2-(甲磺酰)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酯 | 385800-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2-(甲磺酰)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酯
• 英文名称: naproxen 2-(methanesulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: Naproxen etemesil；2-methylsulfonylethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 385800-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: JGBUBSOKFSVXKS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Naproxen etemesil 是一种亲脂性、非酸性和无活性的前体药物，一旦被吸收就会水解成具有药理活性的 Naproxen。Naproxen 是 COX-1 和 COX-2 的抑制剂，在细胞试验中的 IC50 值分别为 8.72 μM 和 5.15 μM。

靶点

• IC50: COX-1: 8.72 μM, COX-2: 5.15 μM

体外研究

Naproxen etemesil 是一种亲脂性、非酸性的前体药物，一旦被吸收就会水解成药理活性的 Naproxen。Naproxen 是广为人知的非甾体抗炎药 (NSAID)。在完整细胞中，Naproxen 对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 2.2 μg/mL 和 1.3 μg/mL。

体内研究

Naproxen 在小鼠博莱霉素诱导的肺纤维化模型中表现出抗炎和抗纤维化的效应。它还下调 TGF-β 水平并抑制 Smad3/4 复合物形成。Naproxen 能够以相似的 IC50 值（27 μM、40 μM 和 13 μM）抑制疼痛、发热和 PGE2 的时间进程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 (S)-2-(甲磺酰)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED FORMS OF PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS AND USES THEREFOR
  [FR] FORMES MODIFIEES D'AGENTS ACTIFS AU PLAN PHARMACOLOGIQUE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  根据本发明，提供了改良的非甾体抗炎药（NSAIDs）的形式。根据本发明改良的NSAIDs提供了一种新的抗炎药类别，提供了NSAIDs的治疗效益，同时引起的副作用发生率比通常观察到的这类药物低得多。

  公开号：

  WO2002000167A2

文献信息

• Modified forms of pharmacologically active agents and uses therefor
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US06429223B1

  公开（公告）日：2002-08-06

  In accordance with the present invention, there are provided modified forms of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Modified NSAIDs according to the invention provide a new class of anti-inflammatory agent which provide the therapeutic benefits of NSAIDs while causing a much lower incidence of side-effects then typically observed with such agents.

  根据本发明，提供了改性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）。根据本发明的改性NSAIDs提供了一种新的抗炎药类别，能提供NSAIDs的治疗效益，同时引起的副作用比通常观察到的这些药物要低得多。
• COMPOSITIONS INCLUDING LEUKOTRIENE ANTAGONISTS AND NSAIDS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Fink Mitchell P.

  公开号：US20100221334A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Pharmaceutical compositions containing non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and modified NSAIDs and leukotriene antagonists and methods for using such pharmaceutical compositions are provided herein. In a preffered embodiment naproxene 2-(methanesulfonyl)-ethyl ester is used in combination with Zileuton.
• METHOD OF TREATING ARTHRITIS, PAIN OR INFLAMMATION WITH NAPROXEN 2(METHANESULFONYL)ETHYL ESTER AND A PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Fink Mitchell P.

  公开号：US20100221336A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Embodiments of the present invention provide methods of treating pain, arthritis and inflammation comprising administering naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and a proton pump inhibitor. Further embodiments provide pharmaceutical compositions comprising naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and a proton pump inhibitor.
• METHOD OF TREATING ARTHRITIS, PAIN OR INFLAMMATION WITH NAPROXEN 2(METHANESULFONYL)ETHYL ESTER AND AN H2 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Fink Mitchell P.

  公开号：US20100221337A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Embodiments of the present invention provide methods of treating pain, arthritis and inflammation comprising administering naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and an H2 receptor antagonist. Further embodiments provide pharmaceutical compositions comprising naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and an H2 receptor antagonist.
• [EN] METHOD OF TREATING ARTHRITIS, PAIN OR INFLAMMATION WITH NAPROXEN 2(METHANESULFONYL)ETHYL ESTER AND A PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR TRAITER L'ARTHRITE, LA DOULEUR OU UNE INFLAMMATION AVEC DE L'ESTER DE NAPROXÈNE 2(MÉTHANESULFONYL)ÉTHYLE, ET UN INHIBITEUR DE POMPE À PROTONS
  申请人：LOGICAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008101060A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Embodiments of the present invention provide methods of treating pain, arthritis and inflammation comprising administering naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and a proton pump inhibitor. Further embodiments provide pharmaceutical compositions comprising naproxen 2(methanesulfonyl)ethyl ester and a proton pump inhibitor.
  [FR] L'invention fournit des procédés pour traiter la douleur, l'arthrite et une inflammation, comprenant l'administration d'ester de naproxène 2(méthanesulfonyl)éthyle et d'un inhibiteur de pompe à protons. De plus, des modes de réalisation fournissent des compositions pharmaceutiques comprenant un ester de naproxène 2(méthanesulfonyl)éthyle, et un inhibiteur de pompe à protons.