pyripyropene E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: pyripyropene E
• 英文别名: Geri-BP001；[(1R,2S,5S,7R,10R)-2,6,6,10-tetramethyl-16-oxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-5-yl] acetate
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: SDKNSMCWHHTGRG-KCXTWHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyripyropene E 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2578084

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (4E,8E)-11-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-(3-oxo-3-pyridin-3-ylpropanoyl)undeca-4,8-dienoate 生成 pyripyropene E 、 Acetic acid (3S,4aR,6aS,12aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-11-oxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成ACAT抑制剂（+）-吡啶并E

  摘要：

  酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂（+）-吡啶并戊二烯E（1）是由醋酸法呢酯合成的（9步，总收率9.6％）。收敛和立体选择性途径利用仿生多烯环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01439-6

文献信息

• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II—Invention of afidopyropen
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-019-0193-9

  日期：2019.9

  The synthesis and insecticidal activity of a series of pyripyropene derivatives with cyclopropanecarbonyloxy group(s) at the C-1, C-7 and/or C-11 position(s) were investigated to find novel insecticides. Insecticidal screening of the synthesized PP derivatives revealed that derivative 13, which had cyclopropanecarbonyloxy groups at the C-1 and C-11 positions and a hydroxyl group at the C-7 position

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。
• NUCLEIC ACID STRUCTURE CONTAINING A PYRIPYROPENE BIOSYNTHESIS GENE CLUSTER AND A MARKER GENE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2530149A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  There is provided a nucleic acid construct comprising a pyripyropene biosynthetic gene cluster and a marker gene. The nucleic acid construct according to the present invention provides an inexpensive and highly productive method for producing pyripyropene.

  本发明提供了一种核酸构建体，该构建体包含一个拟丙烯生物合成基因簇和一个标记基因。本发明的核酸构建体提供了一种廉价、高产的生产拟丙烯的方法。
• METHOD FOR MANUFACTURING A PYRIPYROPENE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2530164A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  There is provided a method for culturing a microorganism in which a particular polynucleotide or a recombinant vector comprising it/them is introduced with an intermediate compound necessary for biosynthesis of pyripyropene A. The method of the present invention allows for the production of pyripyropene.

  本发明提供了一种培养微生物的方法，在该方法中，特定的多核苷酸或包含多核苷酸的重组载体与生物合成拟丙烯 A 所需的中间化合物一起导入。
• EP2530164B1
  申请人：——

  公开号：EP2530164B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• NUCLEIC ACID CONSTRUCT COMPRISING PYRIPYROPENE BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER AND MARKER GENE
  申请人：Aihara Sato

  公开号：US20130017581A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  There is provided a nucleic acid construct comprising a pyripyropene biosynthetic gene cluster and a marker gene. The nucleic acid construct according to the present invention provides an inexpensive and highly productive method for producing pyripyropene.