(S)-舒林酸 | 149116-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: (S)-舒林酸
• 英文名称: (S)-Sulindac sulfoxide
• 英文别名: (Z,S)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid；(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid；(S)-sulindac；sulindac；2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[[4-[(S)-methylsulfinyl]phenyl]methylidene]inden-1-yl]acetic acid
• CAS: 149116-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₃S
• 分子量: 356.418
• InChiKey: MLKXDPUZXIRXEP-WXKFDZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硫化舒林酸	sulindac sulfide	49627-27-2	C20H17FO2S	340.418

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[(3Z)-6-氟-2-甲基-3-[(4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]茚-1-基]乙酸	sulindac sulfone	59973-80-7	C20H17FO4S	372.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-舒林酸 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 recombinant human 1A₂ P₄₅₀ enzyme 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 2-[(3Z)-6-氟-2-甲基-3-[(4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]茚-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  舒林酸差向异构体的代谢和生物活性研究。

  摘要：

  舒林酸是一种非甾体抗炎药 (NSAID)，也已对其抗癌活性进行了研究。最近的研究表明，舒林酸及其代谢物通过使癌细胞对影响线粒体功能的氧化剂和药物敏感而起作用，导致活性氧的产生和细胞凋亡的死亡。相比之下，正常细胞在这些条件下不会被杀死，并且在某些情况下可以免受氧化应激。舒林酸有一个带有手性中心的甲基亚砜部分，在之前的所有研究中都用作 R-和 S-差向异构体的混合物。由于化合物的差向异构体可能具有非常不同的化学和生物学特性，我们分离了舒林酸的 R-和 S-差向异构体，研究了它们各自的代谢，并对它们对暴露于氧化应激的正常和肺癌细胞的影响进行了初步实验。先前的结果表明，将 (S)-舒林酸还原为活性 NSAID 的舒林酸硫化物是由甲硫氨酸亚砜还原酶 (Msr) A 催化的。在本研究中，我们纯化了一种还原 (R)-舒林酸的酶，类似于MsrB 的底物特异性。两种差向异构体氧化为舒林酸砜主要由微粒体细胞色素

  DOI：

  10.1124/dmd.110.037663
• 作为产物：
  描述：

  硫化舒林酸 在 C₈₄H₇₂ClFeN₄O₁₂S₄^(4-)*4Na⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性锰卟啉在水/甲醇溶液中过氧化氢催化硫化物的不对称氧化

  摘要：

  在廉价且对环境无害的氧化剂H 2 O 2的存在下，于25°C进行了水溶性手性锰卟啉催化的硫化物的有效不对称氧化。前手性硫化物转化为各自的亚砜，转化率最高为100％，对映体过量最高为57％。本研究表明水作为溶剂和咪唑作为助催化剂的必要性。证明了其在制备光学药物舒林酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.12.016

文献信息

• THE NEW USE OF 2-[(3Z)-6-FLUORO-2-METHYL-3-[(4-METHYLSULFINYLPHENYL) METHYLIDENE]INDEN-1 -YL]ACETIC ACID
  申请人：Wyzsza Szkola Medyczna W Bialymstoku

  公开号：EP3618823A1

  公开（公告）日：2020-03-11
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ACUTE INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION AIGUË
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2014068461A2

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of acute inflammation may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of neuropathy, polyps and precancerous lesions in the colon, especially in association with familial adenomatous polyposis, cancer, Alzheimer's disease and pain.
• [EN] THE NEW USE OF 2-[(3Z)-6-FLUORO-2-METHYL-3-[(4-METHYLSULFINYLPHENYL) METHYLIDENE]INDEN-1 -YL] ACETIC ACID<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE L'ACIDE 2-[(3Z)-6-FLUORO-2-MÉTHYL-3-[(4-MÉTHYLSULFINYLPHÉNYL) MÉTHYLIDÈNE]INDÉN-1-YL] ACÉTIQUE
  申请人：WYZSZA SZKOLA MEDYCZNA W BIALYMSTOKU

  公开号：WO2018203762A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a new use of 2-[(3Z)-6- fluoro-2-methyl-3 - [(4-methylsulfinylpheny l)methylidene] inden- 1 - yl] acetic acid (sulindac) of the formula 1 to making of pharmaceutical preparations for the treatment of difficult healing different types of wounds in patients with diabetes. The medical use of 2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4- methylsulfinylphenyl)methylidene] inden- 1-yl] acetic acid (sulindac) of the formula 1 shown in the figure 1 for the preparation of pharmaceutical formulations for the treatment of difficult healing different types of wounds in patients with diabetes is disclosed. A pharmaceutical composition containing 2-[(3Z)-6-fluoro-2- methyl-3 - [(4-methylsulfinylphenyl) methylidene] inden- 1 -yl] acetic acid (sulindac), characterized in that it contains 2-[(3Z)-6-fluoro-2- methyl-3 - [(4-methylsulfinylphenyl) methylidene] inden- 1 -yl] acetic acid of formula 1 in an amount of 1 - 200 mg/ml.
• Asymmetric oxidation of sulfides by hydrogen peroxide catalyzed by chiral manganese porphyrins in water/methanol solution
  作者：Hassan Srour、Joanna Jalkh、Paul Le Maux、Soizic Chevance、Marwan Kobeissi、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.12.016

  日期：2013.4

  An efficient asymmetric oxidation of sulfides catalyzed by water-soluble chiral manganese porphyrin was carried out in presence of cheap and environmentally benign oxidant H2O2 at 25 °C. Prochiral sulfides were converted to respective sulfoxides with up to 100% conversion and up to 57% enantiomeric excess. The present study demonstrated the necessity of water as solvent and imidazole as co-catalyst

  在廉价且对环境无害的氧化剂H 2 O 2的存在下，于25°C进行了水溶性手性锰卟啉催化的硫化物的有效不对称氧化。前手性硫化物转化为各自的亚砜，转化率最高为100％，对映体过量最高为57％。本研究表明水作为溶剂和咪唑作为助催化剂的必要性。证明了其在制备光学药物舒林酸中的应用。
• Studies on the Metabolism and Biological Activity of the Epimers of Sulindac
  作者：David Brunell、Daphna Sagher、Shailaja Kesaraju、Nathan Brot、Herbert Weissbach

  DOI：10.1124/dmd.110.037663

  日期：2011.6

  has a methyl sulfoxide moiety with a chiral center and was used in all of the previous studies as a mixture of the R- and S-epimers. Because epimers of a compound can have very different chemical and biological properties, we have separated the R- and S-epimers of sulindac, studied their individual metabolism, and performed preliminary experiments on their effect on normal and lung cancer cells exposed

  舒林酸是一种非甾体抗炎药 (NSAID)，也已对其抗癌活性进行了研究。最近的研究表明，舒林酸及其代谢物通过使癌细胞对影响线粒体功能的氧化剂和药物敏感而起作用，导致活性氧的产生和细胞凋亡的死亡。相比之下，正常细胞在这些条件下不会被杀死，并且在某些情况下可以免受氧化应激。舒林酸有一个带有手性中心的甲基亚砜部分，在之前的所有研究中都用作 R-和 S-差向异构体的混合物。由于化合物的差向异构体可能具有非常不同的化学和生物学特性，我们分离了舒林酸的 R-和 S-差向异构体，研究了它们各自的代谢，并对它们对暴露于氧化应激的正常和肺癌细胞的影响进行了初步实验。先前的结果表明，将 (S)-舒林酸还原为活性 NSAID 的舒林酸硫化物是由甲硫氨酸亚砜还原酶 (Msr) A 催化的。在本研究中，我们纯化了一种还原 (R)-舒林酸的酶，类似于MsrB 的底物特异性。两种差向异构体氧化为舒林酸砜主要由微粒体细胞色素