tert-butyl (3S)-3-[4-[(E)-1-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[4-[(E)-1-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 512.605
• InChiKey: NXXHQOKCBDDMDH-JXXQQCOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]oxy]phenylacetic acid ethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[4-[(E)-1-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的关键步骤简短合成Factor-Xa抑制剂DX-9065a † ‡

  摘要：

  我们描述了一种新的，高效的DX-9065a（4）合成方法，DX-9065a是一种有效的凝血酶因子Xa（fXa）抑制剂，以前已在20多个步骤中进行了制备。我们从7-甲氧基萘-2-醇（9）的三氟甲磺酸酯10的钯催化氰化反应开始，节省了大约10个步骤。在用三溴化硼裂解MeO基团之后，三氟甲磺酸酯6在Heck反应（3）中与丙烯酸酯5偶联。随后的转换导致了DX-9065a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800322

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0540051B1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5866577A
  申请人：——

  公开号：US5866577A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US5962695A
  申请人：——

  公开号：US5962695A

  公开（公告）日：1999-10-05