(5Z)-5-(bromomethylidene)-4-methylfuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z)-5-(bromomethylidene)-4-methylfuran-2-one
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: FTYBLHJEILABKJ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(5Z)-5-(bromomethylidene)-4-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的有效合成

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下合成新型溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的通用方法。这种合成策略仅需六个步骤即可进行色谱分离，并采用溴代乙酰丙酸的环脱水作为关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.105

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：UNISEARCH LIMITED

  公开号：EP1294705A1

  公开（公告）日：2003-03-26
• EP1294705A4
  申请人：——

  公开号：EP1294705A4

  公开（公告）日：2005-02-09
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES CYCLIQUES
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2002000639A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A method for the preparation of a compound of formula (II) wherein R1 and R2 are independently H, alkyl, alkoxy, oxoalkyl, alkenyl, aryl or arylalkyl whether unsubstituted or substituted, optionally interrupted by one or more hetero atoms, straight chain or branched chain, hydrophilic, hydrophobic or fluorophilic; R3, R4, R5 and R6 are independently or all hydrogen or halogen; provided that at least two of the R3, R4, R5 and R6 are halogens.
• An efficient synthesis of brominated 4-alkyl-2(5H)-furanones
  作者：George Iskander、Ruonan Zhang、Daniel Shiu-Hin Chan、David StC Black、Mahiuddin Alamgir、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.105

  日期：2009.8

  A versatile method for the synthesis of novel brominated 4-alkyl-2(5H)-furanones under mild reaction conditions is described. This synthetic strategy requires only one chromatographic separation over six steps and employs the cyclodehydration of brominated levulinic acid as the key transformation.

  描述了一种在温和的反应条件下合成新型溴化4-烷基-2（5 H）-呋喃酮的通用方法。这种合成策略仅需六个步骤即可进行色谱分离，并采用溴代乙酰丙酸的环脱水作为关键转化。