(三氟甲基)二氯磷 | 421-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (三氟甲基)二氯磷
• 英文名称: (trifluoromethyl)phosphonous dichloride
• 英文别名: Phosphonous dichloride, (trifluoromethyl)-；dichloro(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 421-58-9
• 化学式: CCl₂F₃P
• 分子量: 170.886
• InChiKey: PVNAMKIPNZQAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R17,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2845
• 海关编码：
  2903799090
• 安全说明：
  S17,S26,S36/37/39,S43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)二氯磷 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  有机金属和有机金属氟化合物。第十二部分。双三氟甲基次膦酸及相关的磷含氧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000563
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine 在 盐酸 作用下， 生成 (三氟甲基)二氯磷
  参考文献：
  名称：

  (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基)次膦酸的新家族-α-氨基酸的类似物。

  摘要：

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.66
• 作为试剂：
  描述：

  Bis--trifluormethyl-phosphin 在 (三氟甲基)二氯磷 作用下， 生成 Methylamino-chlor-trifluormethyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Aminophosphine Chains of CH₃N and CF₃P Units¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a019

文献信息

• Reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with CF3PX2 (where X = F, Cl, Br, I and CN) and P(CN)3
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81243-9

  日期：1982.10

  The reactions between bis(trifluoromethyl)nitroxyl and CF3PX2 (where X = F, Cl, Br and CN) in 2:1 molar ratio give addition products, [(CF3)2NO]2P(CF3)X2. The bromo and cyano products are unstable. The former decomposes at room temperature to give bromine and perfluoro-2-azapropene, and the latter yields predominantly (CF3)2NOCF3. With CF3PI2, iodine displacement occurs to afford [(CF3)2NO]2PCF3. On

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br和CN）之间的摩尔比为2：1的反应生成加成产物[（CF 3）2 NO] 2 P（CF 3）X 2。溴和氰基产物不稳定。前者在室温下分解，得到溴和全氟-2-氮杂丙烯，后者主要产生（CF 3）2 NOCF 3。对于CF 3 PI 2，发生碘置换以提供[（CF 3）2 NO] 2 PCF 3。另一方面，P（CN）3提供[（CF 3）2 NO] 3 PO，（CF 3）2 NON（CF 3）2和副氰。提出了这些反应的机制。
• Preparation and properties of iodo(trifluoromethyl)phosphine and exchange reactions of some simple trifluoromethylphosphines
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling、Brian P. Straughan

  DOI：10.1039/dt9750002368

  日期：——

  Iodo(trifluoromethyl)phosphine, F3CP(H)I, can be prepared by the reaction of iodine with F3CPH2, or by exchange between F3CPH2 and F3CPl2 with which it is in equilibrium. Chlorine reacts with F3CPH2 to give F3CP(H)Cl, (F3CPH)2, and HCl. Replacement reactions of iodine in F3CP(H)I with silver(I) and mercury(II) halides lead to the preparation of mixtures containing F3CP(H)Cl and of pure F3CP(H)Br. With

  碘（三氟甲基）膦F 3 CP（H）I可以通过碘与F 3 CPH 2反应或通过在F 3 CPH 2和F 3 CPl 2之间平衡交换来制备。氯与F 3 CPH 2反应生成F 3 CP（H）Cl，（F 3 CPH）2和HCl。F 3 CP（H）I中的碘与银（I）和汞（II）卤化物的置换反应导致制备包含F 3 CP（H）Cl和纯F 3的混合物CP（H）Br。对于Ag [CN]和Hg [CN] 2，F 3 CP（H）I分别给出（F 3 CP）4和F 3 CP（CN）2。在后一种情况下，有证据表明存在汞-磷中间体。可以通过用汞还原F 3 CP（H）I或通过使其与SbF 3，CdF 2或NaF反应来制备二膦（F 3 CPH）2。所有可能的化合物对F 3 CPX 2 –F 3 CPY 2之间的反应（X或Y = F，Cl，Br，I，H或CN）给出混合的物质F 3CP（X）Y的特征是核磁共振波谱，在所有情况下（X
• The reaction of trifluoromethylphosphino-compounds with nitric oxide
  作者：R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19710002894

  日期：——

  Nitric oxide has been found to act as an oxidising agent towards the trifluoromethylphosphino-compounds, CF3PX2(X = F, Cl, H, and CF3), and (CF3)2PX (X = F, Cl, H, and P[CF3]2), reaction occurring in the temperature range 20–100°. The oxidation of (CF3)2PF and (CF3)2P·P(CF3)2 gave the new compounds (CF3)2P(:O)F and (CF3)2P(:O)·O·P(:O)(CF3)2 respectively.

  已发现一氧化氮可作为三氟甲基膦化合物CF 3 PX 2（X = F，Cl，H和CF 3）和（CF 3）2 PX（X = F，Cl，H和P [CF 3 ] 2），反应发生在20–100°的温度范围内。（CF 3）2 PF和（CF 3）2 P·P（CF 3）2的氧化得到新化合物（CF 3）2 P（：O）F和（CF 3）2 P（：O）· O·P（：O）（CF 3）2 分别。
• The preparation and hydrolysis of tertiary alkyl(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：K. Gosling、D. J. Holman、J. D. Smith、B. N. Ghose

  DOI：10.1039/j19680001909

  日期：——

  The phosphines R(RF)2P (RF= CF3, R = Me, Bun, Bui, Ph; RF= C3F7, R = Bun, Ph) and Bu2n(CF3)P, and the phosphinous chloride Bu(CF3)PCl, have been made from the chlorides (RF)2PCl or RFPCl2 and organolithium compounds in ether–hexane at –78°. The phosphines R2(C3F7)P (R = Et, Ph, CF3) and CF3(C3F7)2P have been made from the compounds R2PCl or CF3PCl2 and heptafluoropropyl-lithium. The phosphine (CF3)2(C3F7)P

  膦R（R F）2 P（R F = CF 3，R = Me，Bu n，Bu i，Ph; R F = C 3 F 7，R = Bu n，Ph）和Bu 2 n（CF 3）P和亚氯氯化物Bu（CF 3）PCl，是由氯化物（R F）2 PCl或R F PCl 2和有机锂化合物在–78°的乙醚-己烷溶液中制得的。膦R 2（C 3 F 7）P（R = Et，Ph，CF 3）和CF 3（C 3 F 7）2 P已经由化合物R 2 PCl或CF 3 PCl 2和七氟丙基-锂制得。将膦（CF 3）2（C 3 F 7）P用二氧化氮氧化为氧化膦（CF 3）2（C 3 F 7）PO，将其用水水解。讨论了红外光谱和核磁共振光谱。化合物R（CF 3）2的水解在水-乙醇中带有碱的P遵循第二级动力学，并且在25°时的速率常数按R = Bu n > Bu i > Ph的顺序降低。CF 3比C 3 F 7更容易从不对称膦（CF 3）2（C
• Trifluoromethylphosphine complexes of tricarbonylnitrosylcobalt
  作者：Robert C. Dobbie、Stephen Morton

  DOI：10.1039/dt9760001421

  日期：——

  The reaction of P(CF3)nX3–n(L; n= 1 or 2, X = F, Cl, Br, or I) with [Co(CO)3(NO)] at room temperature gives [Co(CO)2(NO)L] as the major product in ail cases except P(CF3)I2. The chloro- and fluoro-phosphines can additionally form [Co(CO)(NO)L2] and the fluorophosphines give intermediates of sufficient thermal stability to allow total substitution of CO under more forcing conditions, giving [Co(NO)L3]

  在室温下，P（CF 3）n X 3- n（L; n = 1或2，X = F，Cl，Br或I）与[Co（CO）3（NO）]的反应得到[Co除P（CF 3）I 2以外，在所有情况下都以（CO）2（NO）L]作为主要产物。氯膦和氟膦还可以形成[Co（CO）（NO）L 2 ] ，氟膦给出的中间体具有足够的热稳定性，可以在更强的条件下完全取代CO，得到[Co（NO）L 3 ]。 。游离配体（L'）与配位膦（L）在[Co（CO）2中的交换反应（NO）L]启用以下位移系列的结构：P（CF 3）的F 2〜P（CF 3）的F> P（CF 3）氯2〜P（CF 3）2氯> PBR（CF 3）2 > P（CF 3）H 2 > P（CF 3）2 I> PBr 2（CF 3）。配位的膦中的P–X键的反应性比相应的游离膦中的低。