(碘甲基)三甲基碘化铵 | 39741-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (碘甲基)三甲基碘化铵
• 中文别名: 碘亚甲基三甲基碘化铵
• 英文名称: trimethyliodomethylammonium iodide
• 英文别名: Iodomethyltrimethylammonium iodide；iodomethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 39741-91-8
• 化学式: C₄H₁₁IN*I
• 分子量: 326.947
• InChiKey: IFVIWWQMNYZYFQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  190°C (dec.)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  BR6475000
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘甲基)三甲基碘化铵 在 silver carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trimethyliodomethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  有机-无机氯化锌 ABX3 铁电体的精确分子设计

  摘要：

  具有钙钛矿结构的有机-无机 ABX3（A，B = 阳离子，X = 阴离子）杂化物由于其结构可调性和丰富的功能特性，如铁电性，最近引起了极大的兴趣。然而，很少报道具有其他结构的 ABX3 混合铁电体。在这里，我们通过氢/卤素取代对 [(CH3)4N]ZnCl3 进行分子修饰，成功设计了自发极化为 4.8 μC/cm2 的 ABX3 杂化铁电体 [(CH3)3NCH2F]ZnCl3。它是第一个卤化锌 ABX3 铁电体，它包含一维 [ZnCl3]-n 链共角 ZnCl4 四面体，不同于 ABX3 钙钛矿中共角或共面 BX6 八面体的阴离子骨架。从零维到一维，ZnCl4四面体的高度对称性被打破，它们都沿一个方向排列，形成极性[ZnCl3]-n链，有利于铁电性的产生。这一发现为通过与各种阳离子组装来丰富杂化铁电体家族提供了有效的极性阴离子框架，并应激发对新型有机-无机 ABX3 铁电体的进一步探索。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00315
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基)三甲基碘化铵 以 various solvent(s) 为溶剂， 以50%的产率得到(碘甲基)三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  �ber Reaktionen mit Betain, 15. Mitt. Darstellung von stabilen Yliden aus Betain

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808944

文献信息

• Kinetic evidence for a novel, Grob-like substitution/fragmentation mechanism for the reaction of nucleophiles with trialkylammoniomethyl halides
  作者：Michelle O. Fletcher、Li Zhang、Quyen Vu、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/a900218i

  日期：——

  bimolecular mechanism for the unusual nucleophilic substitution/fragmentation reactions of iodide ion with (halomethyl)trimethylammonium salts. The relative reactivities of allyl, ethyl and methyl groups for this Grob-like reaction are also determined. Activation parameters are presented for the thermal reactions of 1-iodo-N,N,N-trimethylmethaniminium iodide (log A = 8.7, Ea = 19.0 kcal mol–1) and

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。
• A Room-Temperature Hybrid Lead Iodide Perovskite Ferroelectric
  作者：Xiu-Ni Hua、Wei-Qiang Liao、Yuan-Yuan Tang、Peng-Fei Li、Ping-Ping Shi、Dewei Zhao、Ren-Gen Xiong

  DOI：10.1021/jacs.8b08286

  日期：2018.9.26

  whether the ferroelectricity exists in [CH3NH3]PbI3 and results in the ultrahigh performance is not at present clear. Beyond that, no hybrid lead iodide perovskite ferroelectric has yet been found. Here, using precise molecular modifications, we successfully designed a room-temperature hybrid perovskite ferroelectric, [(CH3)3NCH2I]PbI3. Because of the high-symmetry and nearly spherical shape of [(CH3)4N]+

  有机-无机杂化钙钛矿，[ NH3]PbI3，在下一代太阳能设备方面具有巨大潜力。然而，[ NH3]PbI3中是否存在铁电性并导致超高性能目前尚不清楚。除此之外，尚未发现混合碘化铅钙钛矿铁电体。在这里，使用精确的分子修饰，我们成功地设计了一种室温混合钙钛矿铁电体，[(CH3)3NCH2I]PbI3。由于 [( )4N]+ 阳离子的高度对称性和近球形，[( )4N]PbI3 在室温下在中心对称空间群 P63/m 中结晶，并在 184 K 下经历结构相变。伴随通过在阳离子上从 F 到 I 引入卤素原子，相变温度逐渐升高至 312 K，空间群在室温下转变为极性 C2。这些化合物中[( )3NCH2I]-I的最强卤键能和最大体积的[( )3NCH2I]+可能是有序[( )3NCH2I]+阳离子阵列稳定和进一步保留的可能原因其在相对高温下的铁电性。这项工作为有针对性地收获室
• Target Designing Phase Transition Materials through Halogen Substitution
  作者：Hao Cheng、Meng‐Juan Yang、Yu‐Qiu Xu、Meng‐Zhen Li、Yong Ai

  DOI：10.1002/cphc.202100040

  日期：2021.4.19

  on the cations, aiming to improving phase transition temperature. The resulting phase transition of (TMXM)2PtCl6 (X=F, Cl, Br, I) get a significant enhancement, compared to the parent compound [(CH3)4N]2PtCl6 ((TM)2PtCl6). Such phase transition temperature enhancement can be attributed to the introduction of halogen atoms that increase the potential energy barrier of the cation rotation. In addition

  结晶材料因其非凡的物理和化学性能而受到广泛关注。其中，相变材料在光伏，可切换介电器件和铁电存储器等领域中引起了极大的关注。然而，它们中的许多受相变温度低的困扰，这限制了它们的实际应用。在这项工作中，我们通过在阳离子上进行卤素取代，系统地设计了结晶材料（TMXM）2 PtCl 6（X = F，Cl，Br，I），旨在提高相变温度。与母体化合物[（CH 3）相比，（TMXM）2 PtCl 6（X = F，Cl，Br，I）的相变得到了显着增强。4 N] 2 PtCl 6（TM 2 PtCl 6）。这种相变温度的提高可归因于引入卤素原子，卤素原子增加了阳离子旋转的势能垒。另外，（TMBM）2 PtCl 6和（TMIM）2 PtCl 6具有低对称性，并且分别在空间群C 2 / c和P 2 1 2 1 2 1中结晶。这项工作突出了在设计具有高相变温度的晶体材料时卤素的取代。
• A hybrid organic-inorganic perovskite with robust SHG switching
  作者：Mengjuan Yang、Hao Cheng、Yuqiu Xu、Mengzhen Li、Yong Ai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.098

  日期：2022.4

  non-centrosymmetric crystal structures usually exhibit nonlinear optical (NLO) characteristics, which may endow them photoelectricity switching functionality. In this work, a lead-based hybrid organic-inorganic perovskite (HOIP) material, trimethyliodomethylammonium lead trichloride (TMIM·PbCl3), is obtained on the basis of tetramethylammonium lead chloride through halogen substitution on the cation part

  由于结构的多样性和在电子、传感器和发光二极管领域的潜在应用，卤化铅钙钛矿近年来引起了广泛关注。特别是那些具有非中心对称晶体结构的卤化铅钙钛矿通常表现出非线性光学（NLO）特性，这可能赋予它们光电开关功能。本工作以四甲基氯化铅为基础，通过阳离子部分的卤素取代，获得了一种铅基杂化有机-无机钙钛矿（HOIP）材料——三甲基碘甲基三氯化铅（TMIM·PbCl 3 ）。它在 345 和 358 K 附近显示出双相变行为，显着改善。TMIM·PbCl 3在手性空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，并显示出明确的二次谐波产生 (SHG) 响应和良好的开关耐受性，这使其成为 SHG 开关材料的理想候选材料。这项工作突出了卤素取代对晶体工程的重要性，并可能为进一步探索光电器件铺平道路。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。