3-Benzyl-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[h][1,4]benzoxazin-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[h][1,4]benzoxazin-9-ol
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.5
• InChiKey: RLJHJCAEUPCIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• EP0550444A4
  申请人：——

  公开号：EP0550444A4

  公开（公告）日：1993-03-03
• SUBSTITUTED NAPHTHOXAZINES USEFUL AS DOPAMINERGICS
  申请人：WHITBY RESEARCH, Inc.

  公开号：EP0550444A1

  公开（公告）日：1993-07-14
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHOXAZINES USEFUL AS DOPAMINERGICS
  申请人：WHITBY RESEARCH, INC.

  公开号：WO1991019719A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) The present invention comprises the compounds selected from the group of compounds represented by formula (1), wherein R1 and R2 are selected from the group consisting of H and OA, wherein A is H or is selected from the group consisting of hydrocarbyl radicals having from 1 to about 12 carbon atoms, or A is -COR5, -CONHR5, or -COOR5, wherein R5 is selected from the group consisting of hydrocarbyl radicals having between 1 and about 12 carbon atoms and wherein R1, R2 and R5 are optionally substituted with one or more halogen atoms; X is selected from the group consisting of CH2, oxygen, sulfur, NH or NR3, wherein R3 is a lower alkyl radical having from 1 to about 4 carbon atoms; R4 is selected from the group consisting of H, R3, COOR6, and -(CH2)n2-CH(R7)-Ar, wherein R6 is H or R3, n is 0 or an integer of from 1 to about 4, R7 is selected from the group consisting of R3, OR3, OCOR3 and H, and Ar is selected from the group consisting of radicals represented by general formulae: (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), wherein Y is selected from the group consisting of hydroxy, nitro, cyano, azido, amino, acylamino, carboxyamido, trifluoromethyl, sulfate, sulfonamido, halogen, hydrocarbyl and heteroatom-substituted hydrocarbyl radicals, wherein said heteroatoms are selected from the group consisting of halogen, nitrogen, oxygen, sulfur, and phosphorous and said hydrocarbyl radicals comprise from 1 to about 12 carbon atoms, a is 0 or an integer of from 1 to 2, W is oxygen, sulfur or nitrogen and Z represents two hydrogen radicals, oxygen or sulfur; with the proviso that when Z represents 2 hydrogen radicals, then R4 cannot be H, and pharmaceutical compositions comprising said compounds and a pharmaceutically-acceptable vehicle. Said compounds and compositions are effective for inducing a dopaminergic response in a subject, e.g., a mammal, and are useful for alleviating glaucoma, parkinsonism, etc., and inducing weight loss.(FR) L'invention comprend les composés sélectionnés dans le groupe de composés représentés par la formule (1), dans laquelle R1 et R2 sont choisis dans le groupe composé de H et OA, dans lequel A représente H ou est choisi dans le groupe composé de radicaux hydrocarbyle contenant 1 à environ 12 atomes de carbone, ou A représente -COR5, -CONHR5, ou -COOR5, où R5 est choisi dans le groupe composé de radicaux hydrocarbyle contenant entre 1 et environ 12 atomes de carbone, R1, R2 et R5 étant facultativement remplacés par 1 ou plusieurs atomes d'halogène; X est choisi dans le groupe composé de CH2, oxygène, soufre, NH ou NR3, dans lequel R3 représente un radical alkyle inférieur contenant 1 à environ 4 atomes de carbone; R4 est choisi dans le groupe composé de H, R3, COOR6, et -(CH2)n2-CH(R7)-Ar, dans lequel R6 repréente H ou R3, n représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et environ 4, R7 est choisi dans le groupe composé de R3, OR3, OCOR3 et H, et Ar est choisi dans le groupe composé de radicaux représentés par les formules: (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), dans lesquelles Y est choisi dans le groupe composé de hydroxy, nitro, cyano, azido, amino, acylamino, carboxyamido, trifluorométhyle, sulfate, sulfonamido, halogène, hydrocarbyle et des radicaux hydrocarbyle à substitution d'hétéroatomes, lesdits hétéroatomes étant choisis dans le groupe composé d'halogène, azote, oxygène, soufre et phosphore, et lesdits radicaux hydrocarbyle comprennent de 1 à environ 12 atomes de carbone, a représente 0 ou un nombre entier choisi entre 1 et 2, W représente de l'oxygène, du soufre ou de l'azote et Z représente deux radicaux hydrogène, oxygène ou soufre, à condition que lorsque Z représente deux radicaux d'hydrogène alors R4 ne peut pas représenter H. Sont également décrites des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés ainsi qu'un véhicule pharmaceutiquement acceptable. Lesdits composés et lesdites compositions présentent une efficacité afin de provoquer une réponse dopaminergique chez un sujet, par exemple, un mammifère, et ils sont utiles pour soulager le glaucome, le parkinsonisme, etc., et pour induire une perte de poids.