1,1'-双(1,3-亚苯基)萘 | 103068-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1'-双(1,3-亚苯基)萘
• 英文名称: 1,1'-bis(1,3-phenylene)naphtalene
• 英文别名: 1,3-bis(1-naphthyl)benzene；1,3-di-[1]naphthyl-benzene；1,3-Di-[1]naphthyl-benzol；1-[3-(1-Naphthyl)phenyl]naphthalene；1-(3-naphthalen-1-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 103068-16-2
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: NLUPODAZKLAMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  502.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-双(1,3-亚苯基)萘 生成 1-(1-naphthyl)-3-(3,4-dihydro-1-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  MARCINOW, ZBIGNIEW;RABIDEAU, PETER W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3812-3816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1'-双(1,3-亚苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of m-terphenyls, via a two-aryne sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a016

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of diarylbenzenes from coupling reactions between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids
  作者：Jincheng Mao、Ran Li、Yue He、Xiaojiang Yang、Dingli Wang、Yang Zhang

  DOI：10.1134/s1070427216040212

  日期：2016.4

  We reported a highly effective Pd-catalytic system for the synthesis of diarylbenzenes through Suzuki-type reaction between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids. This preferential oxidative addition resulted in such high selectivity.

  我们报道了通过等量二碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki型反应合成二芳基苯的高效钯催化体系。这种优先的氧化添加导致了如此高的选择性。
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。
• Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes
  作者：Akbar Saednya、Harold Hart

  DOI：10.1055/s-1996-4426

  日期：1996.12

  In the first route 2,6-dichlorophenyllithium (5), prepared by direct lithiation of 1,3-dichlorobenzene, reacted with aryl Grignard reagents to give m-terphenyls in 57-93% yields (Table 1); the methodology was extended to substituted 1,3-dichlorobenzenes (i.e. 8 → 10). Also, reaction of 5 with MgCl2 gave 2,6-dichlorophenylmagnesium chloride which, on warming, produced the self-capture product tetrachloro-m-terphenyl 7 in moderate yield. In the second route, reaction of 1,3-dichlorobenzene with excess of aryllithium in diethyl ether at room temperature gave the corresponding m-terphenyls in 59-94% yields (Table 2). Examples are given in which the aryllithium was prepared by three different routes (ArX+Li, ArX+t-BuLi, ArH+BuLi).

  在第一种方法中，2,6-二氯苯锂（5）是通过 1,3-二氯苯的直接石化作用制备的，它与芳基格氏试剂反应生成间三联苯，产率为 57-93%（表 1）；该方法还可扩展到取代的 1,3-二氯苯（即 8 → 10）。此外，5 与 MgCl2 反应生成 2,6-二氯苯基氯化镁，加热后生成自捕获产物四氯间三联苯 7，收率适中。在第二种方法中，1,3-二氯苯在室温下与过量的芳基锂在二乙醚中反应，得到相应的间三联苯，产率为 59-94%（表 2）。举例说明了通过三种不同途径（ArX+Li、ArX+t-BuLi、ArH+BuLi）制备芳基锂的情况。
• 一种由芳基甲醛合成多芳烃的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114621045A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种由芳基甲醛为原料制备多芳烃的方法，该方法是在CuI和KOH存在下，两分子芳基甲醛与四分子DMSO进行一锅反应，即得多芳烃，反应得到的产物多芳烃比原料增加了一个苯环，构成该苯环的六个碳原子分别来自两个芳基甲醛和四个DMSO分子。该方法也适合由不同结构芳基甲醛制备不对称多芳烃。该发明提供了一个由单芳化合物制备多芳化合物的方法。该制备多芳烃的方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• The metal-ammonia reduction of mono- and dinaphthylbenzenes
  作者：Zbigniew Marcinow、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo00299a023

  日期：1990.6