1,1'-硒基双十二烷 | 5819-01-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1'-硒基双十二烷
• 中文别名: 十二烷基硒；双十二烷基硒；1,1"-硒基双十二烷
• 英文名称: di(n-dodecyl) selenide
• 英文别名: didodecyl selenide；didodecylselane；Didodecyl-selenid；1-dodecylselanyldodecane
• CAS: 5819-01-2
• 化学式: C₂₄H₅₀Se
• 分子量: 417.621
• InChiKey: KUUNNVBBPBDFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  201-209 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-硒基双十二烷 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到di(n-dodecyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  使用次氯酸钠水溶液快速氧化硒化物、硒氧化物、碲化物和碲氧化物

  摘要：

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。

  DOI：

  10.1080/10426500307909
• 作为产物：
  描述：

  di(n-dodecyl) selenone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,1'-硒基双十二烷
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下用硼化镍轻松脱氧碲氧化物、碲酮和硒酮

  摘要：

  据报道，硼化镍在许多转化中都是一种方便有效的试剂。 1-5 由于成本低、易于制备和处理、不自燃且易于去除，因此它优于许多其他金属催化剂。与其最初作为非均相催化剂的应用不同，硼化镍在没有氢气帮助的情况下用作还原剂，因为它含有吸附的氢。 1 原位制备的硼化镍已被报道用于多种应用，例如还原、6 脱氧,7 脱硫，8 等。在我们继续研究亚砜和硒氧化物 9 的过程中，鉴于用于一氧化硫族化合物 10-12 尤其是二氧化硫族化合物脱氧的试剂缺乏，13 我们尝试使用硼化镍开发新方法，现在报告了芳基、烷基和芳烷基碲氧化物、碲酮和硒酮与从氯化镍 (II) 和硼氢化钠在不同溶剂中在环境温度下原位生成的硼化镍脱氧，得到分别对应碲化物和硒化物。选择二（4-甲苯基）碲氧化物（1a）作为模型底物来研究和优化脱氧条件。反应是用在不同溶剂（如甲醇、四氢呋喃、DMF 和二恶烷）中原位生成的硼化镍以及底物与硼化镍的不同摩尔比进行的。据观察，使用无水

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643702

文献信息

• Reactions of Selenobenzamide and Alkyl Halides. Synthesis of Dialkyl Selenides and Diselenides
  作者：Xiao-Bo Zhang、Ming-De Ruan、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1080/00397919608004792

  日期：1996.12

  Abstract In the absence of base, the reaction of selenooenzamide with alkyl halides gives the dialkyl diselenides as the major product. While the reaction of selenobenzamide and an alkyl halide is carried out in a 1:2 molar ratio and in the presence of strong base, the dialkyl selenides predominate.

  摘要 在无碱存在下，硒代烯酰胺与卤代烷反应生成二烷基二硒化物作为主要产物。虽然硒代苯甲酰胺和卤代烷的反应以 1:2 的摩尔比在强碱存在下进行，但二烷基硒化物占主导地位。
• Self-Assembled Monolayers of Alkaneselenolates on (111) Gold and Silver
  作者：A. Shaporenko、A. Ulman、A. Terfort、M. Zharnikov

  DOI：10.1021/jp045052f

  日期：2005.3.1

  Self-assembled monolayers (SAMs) formed from didodecyl diselenide (C12SeSeC12) and didodecyl selenide (C12SeC12) on (111) Au and Ag substrates were extensively characterized by several complementary techniques. C12SeSeC12 was found to form contamination-free, densely packed, and well-ordered C12Se SAMs on both substrates, whereas the adsorption of C12SeC12 occurred only on Au and resulted in the formation

  在（111）Au和Ag衬底上由十二烷基二硒化物（C12SeSeC12）和十二烷基硒化物（C12SeC12）形成的自组装单分子层（SAMs）通过多种互补技术进行了广泛表征。发现C12SeSeC12在两种基材上均形成无污染，密堆积和有序的C12Se SAM，而C12SeC12的吸附仅发生在Au上，导致形成了类似SAM的C12SeC12膜，具有低填充密度和构象障碍。将C12Se SAMs的特性与十二烷硫醇盐（C12S）SAMs的特性进行了比较。发现C12Se / Au和C12S / Au的堆积密度，取向顺序和分子倾斜非常相似。相比之下，C12Se / Ag的堆积密度显着降低，构象和取向顺序的程度降低，并且分子倾角比C12S / Ag大。结果表明，Au和Ag上硒原子的sp3键构型，表明C12Se / Ag中头基-底物结合能表面的波纹比C12S / Ag中的大。
• Deoxygenation of sulfoxides and selenoxides with nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Abhijit Ray、Sarika Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00623-6

  日期：1998.5

  The deoxygenations of a variety of acyclic sulfoxides and selenoxides have been reported with nickel boride in THF at 0-5 degrees C in nearly quantitative yields. The deoxygenations are proposed to proceed by an oxidative-addition and reductive-elimination mechanism. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organic selenium and tellurium compounds
  申请人：CALIFORNIA RESEARCH CORP

  公开号：US02398414A1

  公开（公告）日：1946-04-16
• A new route to seleno and telluro esters by Co2(CO)8-mediated and -catalyzed carbonylation of diaryl diselenides and ditellurides with carbon monoxide
  作者：Sakae Uemura、Hidetaka Takahashi、Kouichi Ohe、Nobuyuki Sugita

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87352-8

  日期：1989.2